(S)-1-苄基吡咯烷-3-甲酸 | 161659-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-1-苄基吡咯烷-3-甲酸
• 中文别名: (S)-1-苯基甲基-3-吡咯烷羧酸；(3S)-1-苄基-3-吡咯烷甲酸
• 英文名称: (3S)-1-Benzylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-benzylpyrrolidin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 161659-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RLRDUQNUBMAYDS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基吡咯烷-3-甲酸 在 N-甲基吗啉 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (S)-1-Benzyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid [(S)-1-(carbamoylmethyl-carbamoyl)-3-methyl-butyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  β-Analogs of PLG (l-prolyl-l-leucyl-glycinamide): Ex-chiral pool syntheses and dopamine D2 receptor modulating effects

  摘要：

  Starting from (S)- and (R)-aspartic acid enantiomerically pure P-proline derivatives were synthesized. These chiral building blocks were transformed into P-analogs of the dopamine receptor modulating peptide PLG. According to dopamine receptor binding studies, significant enhancement of [H-3]pramipexole binding was observed for the isomeres 1a,b and 2a-c. The derivative Ib revealed an activity comparable to PLG. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00507-1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-吡咯烷基甲烷磺酸酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-1-苄基吡咯烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-二苄基氨基丁烷-1,4-二醇：手性特异性β-氨基酸合成的通用中间体

  摘要：

  从容易从天然天冬氨酸得到的手性结构单元1开始，报道了包括β-脯氨酸衍生物的旋光性β-氨基酸的简明和通用的合成。1，4-双亲电子体2的区域选择性转化通过嵌合体参与而促进。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02307-w

文献信息

• Discovery of Novel N-Substituted Prolinamido Indazoles as Potent Rho Kinase Inhibitors and Vasorelaxation Agents
  作者：Yangyang Yao、Renze Li、Xiaoyu Liu、Feilong Yang、Ying Yang、Xiaoyu Li、Xiang Shi、Tianyi Yuan、Lianhua Fang、Guanhua Du、Xiaozhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.3390/molecules22101766

  日期：——

  lead discovery of DL0805, a new ROCK I inhibitor, showing potent inhibitory activity (IC50 6.7 μM). Herein, we present the lead optimization of compound DL0805, resulting in the discovery of 24- and 39-fold more-active analogues 4a (IC50 0.27 μM) and 4b (IC50 0.17 μM), among other active analogues. Moreover, ex-vivo studies demonstrated that 4a and 4b exhibited comparable vasorelaxant activity to the

  Rho激酶（ROCK）抑制剂在多种疾病（例如高血压，中风，哮喘和青光眼）中具有潜在的治疗适用性。在上一篇文章中，我们描述了新型ROCK I抑制剂DL0805的先导发现，它显示出强大的抑制活性（IC50 6.7μM）。在本文中，我们介绍了化合物DL0805的前导优化，从而发现了24倍和39倍活性更高的类似物4a（IC50 0.27μM）和4b（IC50 0.17μM）。此外，离体研究表明，在大鼠主动脉环中，4a和4b的血管舒张活性与批准的法舒地尔相当。
• Selective Covalent Targeting of Pyruvate Kinase M2 Using Arsenous Warheads
  作者：Jingyao Wang、Shaoqing Zhou、Yan Cheng、Lin Cheng、Ying Qin、Zhenfeng Zhang、Aiwei Bi、Huaijiang Xiang、Xinheng He、Xiaoxu Tian、Wenbin Liu、Jian Zhang、Chao Peng、Zhengjiang Zhu、Min Huang、Ying Li、Guanglei Zhuang、Li Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01563

  日期：2023.2.23

  in covalent targeted inhibitors in drug discovery against previously “undruggable” sites and targets. These molecules typically feature an electrophilic warhead that reacts with nucleophilic groups of protein residues, most notably the thiol group of cysteines. One main challenge in the field is to develop versatile utilizable warheads. Here, we characterize the unique features of novel arsenous warheads

  在针对以前“不可药化”的位点和靶标的药物发现中，人们对共价靶向抑制剂的兴趣越来越大。这些分子通常具有与蛋白质残基的亲核基团反应的亲电子弹头，最显着的是半胱氨酸的硫醇基团。该领域的一项主要挑战是开发多功能的可利用弹头。在这里，我们描述了新型砷弹头以可逆方式与硫醇物种反应的独特特征，并进一步证明有机砷探针可以通过开发选择性和有效的丙酮酸激酶 M2 (PKM2) 抑制剂来化学调节特定分子靶标。我们表明化合物24是 PKM2 及其口服生物可利用前药25的共价变构抑制剂在体外和体内有效抑制 PKM2 依赖性肿瘤生长。我们的结果介绍了25及其衍生物作为有用的药理学工具，并提供了使用砷弹头靶向蛋白质半胱氨酸组的一般路线图。
• [9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1H,2H,3H,4H,6H,7H,11BH-pyrido-[2,1-a]isoquinolin-2-yl]methanol and compounds, compositions and methods relating thereto
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US11053242B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  Compounds having a structure of formula (I), including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein R1 is as defined herein. Such compounds are inhibitors of the vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) and have utility for treating, for example, hyperkinetic disorders. Also disclosed are compositions containing these compounds in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent, as well as methods relating to the use in a subject in need thereof.

  具有式 (I) 结构的化合物，包括立体异构体及其药学上可接受的盐和溶液： 其中 R1 如本文所定义。这类化合物是囊泡单胺转运体 2（VMAT2）的抑制剂，可用于治疗过度运动障碍等疾病。还公开了含有这些化合物的组合物与药学上可接受的载体或稀释剂的组合物，以及有关在有需要的受试者中使用的方法。
• A Practical Ex-Chiral-Pool Synthesis of β-Proline and Homo-β-Proline
  作者：Christoph Thomas、Florian Orecher、Peter Gmeiner

  DOI：10.1055/s-1998-2185

  日期：1998.10
• TETRAHYDROPYRIDOINDOLES AS CHOLECYSTOKININ AND GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0491943A1

  公开（公告）日：1992-07-01