(2SR,3RS)-2,3-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide | 1443422-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2SR,3RS)-2,3-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 2,3-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropane carboxamide
• CAS: 1443422-34-1
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O
• 分子量: 364.447
• InChiKey: OXZNHHMYMOPJFS-NUNAXRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2SR,3RS)-2,3-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  辅助丙烷的Pd催化的环丙烷亚甲基C（sp 3）–H键的直接芳基化的校正：二和三取代的环丙烷甲酰胺的高度非对映选择性组装

  摘要：

  在方案6中，对于由4a制备5d，反应条件为“ 1a”。（0.25 mmol）”必须省略。请参阅更正的方案6。我们意识到，在支持信息中给出的各种化合物的质子NMR光谱数据中，需要校正耦合常数和多重性。质子NMR处理软件被无意中设置为使用较少数量的有效数字，这在质子NMR数据处理过程中我们并未认识到。在修订的《支持信息》中，我们给出了质子核磁共振波谱在相关区域的扩展，以清晰地计算耦合常数。已从大多数报道的化合物的NMR光谱中去除了不定水和/或次要杂质峰（例如油脂）。修订后的《支持信息》现在包含所有化合物的全光谱以及这些化合物的NMR光谱图1b，3，3a中，3D，3E，3H，3升，3N，4J，图5b，图5c，图5d和6b中已被重新记录。此外，化合物1d，5d，23和24的HRMS计算值中几乎没有印刷错误。。但是，这些化合物的HRMS值没有变化。修订后的《支持信息》不会改变我们所报告化合物的任何结

  DOI：

  10.1021/ol5001022

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Promoted Arylation of Unactivated C(sp³)-H Bonds by Aryl Iodides: A Practical Approach To Synthesize β-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Quan Gou、Gang Liu、Lanxiu Zhou、Suiyun Chen、Jun Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201701215

  日期：2017.11.16

  A highly efficient protocol for the β-arylation of carboxylic amides by aryl iodides under PdCl2(CH3CN)2/CsOAc catalysis was developed. This method was found to tolerate a broad scope of substrates and was successfully employed in the preparation of a variety of β-aryl α-amino and γ-amino acid derivatives. The utility of this method was further illustrated in the synthesis of the psychotropic drug

  开发了一种高效的方案，用于在 PdCl2(CH3CN)2/CsOAc 催化下芳基碘化物对羧酰胺进行 β-芳基化。发现该方法可耐受广泛的底物，并成功用于制备各种 β-芳基 α-氨基和 γ-氨基酸衍生物。这种方法的效用在精神药物 (±)-phenibut 和 β-芳基胆汁酸类似物的合成中得到了进一步说明。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。