(E,3R,6R)-6-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]-2-methylhept-4-en-3-ol | 191278-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E,3R,6R)-6-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]-2-methylhept-4-en-3-ol
• CAS: 191278-91-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: WCNLFGFMVNVOCD-NOIHTRIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,6R)-6-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]-2-methylhept-4-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到(3S,6R)-6-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]-2-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Approaches to Remote Asymmetric Induction in Steroidal Side-Chains Utilizing Oxazaborolidine Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970227l
• 作为产物：
  描述：

  3-keto-23,24-bisnor-5α-chol-22-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E,3R,6R)-6-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]-2-methylhept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Approaches to Remote Asymmetric Induction in Steroidal Side-Chains Utilizing Oxazaborolidine Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970227l

文献信息

• Practical Approaches to Remote Asymmetric Induction in Steroidal Side-Chains Utilizing Oxazaborolidine Reagents
  作者：Meenakshi N. Rao、Melissa A. McGuigan、Xuehai Zhang、Ze'ev Shaked、William A. Kinney、Michel Bulliard、Blandine Laboue、Nancy E. Lee

  DOI：10.1021/jo970227l

  日期：1997.6.1