3-keto-23,24-bisnor-5α-chol-22-ol | 78916-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-keto-23,24-bisnor-5α-chol-22-ol
• 英文别名: stigmastanol；20-α-(Hydroxymethyl)-5-α-pregnan-3-one；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 78916-17-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: XZOHJHICDUQYRZ-MLQIOEHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-keto-23,24-bisnor-5α-chol-22-ol 生成 21-hydroxy-20-(S)-methyl-5α-pregn-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroid 5-alpha-reductase inhibitors

  摘要：

  发明了用于替代类固醇合成化合物的丙烯酸酯类似物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。还发明了用于制备这些化合物的中间体。

  公开号：

  US04910226A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 20(S)-3β-acetoxy-22,23-dinor-5α-cholane-24-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 poly(N-isopropyliminoalane) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-keto-23,24-bisnor-5α-chol-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of steroidal dicarbonyl compounds with poly(n-isopropyliminoalane)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97670-7

文献信息

• Steriod 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05017568A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5-.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  本发明涉及用于替代类固醇合成化合物的丙烯酸酯类似物，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• Phosphonic acid substituted steroids as steroid 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0375351A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Compounds of structure (I) in which the dotted lines indicate the optional presence of double bonds and inter alia Z is (CH₂)n where n is 0-2, R is H, hydroxy or acetoxy, R¹ is H or absent and R² is absent, H or CH₃; processes for their preparation, compositions containing them and their use in medicine as inhibitors of 5-α-reductase.

  结构 (I) 的化合物 其中虚线表示双键的任选存在，除其他外，Z 为 (CH₂)n，其中 n 为 0-2，R 为 H、羟基或乙酰氧基，R¹ 为 H 或无，R² 为无、H 或 CH₃；它们的制备工艺、含有它们的组合物以及它们作为 5-α 还原酶抑制剂的医药用途。
• Synthesis and antimicrobial activity of new 3α-Hydroxy-23,24-bisnorcholane polyamine carbamates
  作者：Hong-Seok Kim、Kyung-Chan Kwon、Ki Soo Kim、Cheol Hae Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00632-1

  日期：2001.12

  3 alpha -Hydroxy-23,24-bisnorcholane spermidine and spermine carbamates 2-7 have been synthesized and their antimicrobial and hemolytic activities were evaluated. They exhibited excellent in vitro activities especially against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical Approaches to Remote Asymmetric Induction in Steroidal Side-Chains Utilizing Oxazaborolidine Reagents
  作者：Meenakshi N. Rao、Melissa A. McGuigan、Xuehai Zhang、Ze'ev Shaked、William A. Kinney、Michel Bulliard、Blandine Laboue、Nancy E. Lee

  DOI：10.1021/jo970227l

  日期：1997.6.1
• Nema; Srivastava; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 8, p. 477 - 478
  作者：Nema、Srivastava、Srivastava

  DOI：——

  日期：——