2-(4-methoxy-2-nitroanilino)-4-methylquinoline | 132445-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2-nitroanilino)-4-methylquinoline
• 英文别名: N-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-4-methylquinolin-2-amine
• CAS: 132445-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: ABANNLCFDSWMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2-nitroanilino)-4-methylquinoline 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5-methoxybenzotriazol-1-yl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型吲哚[2,3-b]喹啉衍生物：DNA拓扑异构酶II抑制剂的合成及细胞毒性。

  摘要：

  合成了一系列新的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物，它们在C-2和C-9处带有甲氧基和甲基（根据改进的Graebe-Ullmann反应）。对这些化合物的抗微生物和细胞毒性活性进行了评估，并作为DNA拓扑异构酶II的抑制剂进行了测试。还确定了这些化合物的亲脂性和小牛胸腺DNA结合特性。在SAR研究中，我们使用了量子力学方法来分析药物的分子特性。发现所有测试的5H-吲哚并[2,3-b]喹啉在MIC为2.0至6.0 microM时均能抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长。他们还显示了针对几种不同来源的人类癌细胞系（ID50在0.6至1.4 microM之间变化）的体外细胞毒活性，并以0.2至0.5 microM的浓度刺激拓扑异构酶II介导的pSP65 DNA切割的形成。对DNA Tm的增加贡献最大的最活跃的吲哚[2,3-b]喹啉也显示出最高的DNA结合常数和最高的细胞毒活性。DNA结合特性和细胞

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00200-x
• 作为产物：
  描述：

  在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxy-2-nitroanilino)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基1,2-丙二烯与醇，硫醇和胺的有氧氧化环化反应生成α-O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406317

文献信息

• KACZMAREK, LUKASZ;NANTKA-NAMIRSKI, PAWEL;PECZYNSKA-CZOCH, WANDA;MORDARSKI+
  作者：KACZMAREK, LUKASZ、NANTKA-NAMIRSKI, PAWEL、PECZYNSKA-CZOCH, WANDA、MORDARSKI+

  DOI：——

  日期：——