6-phenoxy-hex-1-en-3-ol | 85234-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-phenoxy-hex-1-en-3-ol
• 英文别名: 6-Phenoxyhex-1-EN-3-OL；6-phenoxyhex-1-en-3-ol
• CAS: 85234-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FOYRECNEFQELGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenoxy-hex-1-en-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以35%的产率得到6-phenoxyhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化的碘代苯催化烯烃氧化的区域选择性：催化剂的控制

  摘要：

  研究了在各种Fe-，Mn-或Cr-四芳基-卟啉存在下，碘代苯对三种单取代烯烃（6-苯氧基己-1-烯，己-1-烯和苯乙烯）氧化的区域选择性。已经发现，除了环氧化物以外，还从这种体系中形成了已知的产物，烯丙基醇和醛，后者不是由相应的环氧化物衍生而来的。这些反应的相对重要性在很大程度上取决于催化剂的金属和卟啉成分。更特别地，环氧化和烯丙基羟基化之间的竞争可以通过烯烃和卟啉取代基之间的非键相互作用来有效地控制。没有检测到芳环的羟基化，也没有检测到醚官能团的氧化脱烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91293-1
• 作为产物：
  描述：

  己-5-烯氧基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到6-phenoxy-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化的碘代苯催化烯烃氧化的区域选择性：催化剂的控制

  摘要：

  研究了在各种Fe-，Mn-或Cr-四芳基-卟啉存在下，碘代苯对三种单取代烯烃（6-苯氧基己-1-烯，己-1-烯和苯乙烯）氧化的区域选择性。已经发现，除了环氧化物以外，还从这种体系中形成了已知的产物，烯丙基醇和醛，后者不是由相应的环氧化物衍生而来的。这些反应的相对重要性在很大程度上取决于催化剂的金属和卟啉成分。更特别地，环氧化和烯丙基羟基化之间的竞争可以通过烯烃和卟啉取代基之间的非键相互作用来有效地控制。没有检测到芳环的羟基化，也没有检测到醚官能团的氧化脱烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91293-1

文献信息

• Copper-Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Hydrosilylation of Allenes
  作者：Jian-Lin Xu、Zhe-Yuan Xu、Zi-Lu Wang、Wei-Wei Ma、Xin-Yue Sun、Yao Fu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c00260

  日期：2022.3.30

  branched allylsilanes were formed by judicious choice of solvents. Furthermore, branched allylsilanes were obtained with high enantioselectivity (up to 97% enantiomeric excess) with the aid of a C2-symmetric bisphosphine ligand in the unprecedented asymmetric allene hydrosilylation.

  报道了铜催化的多种简单丙二烯的区域发散氢化硅烷化。通过明智地选择溶剂形成直链和支链烯丙基硅烷。此外，在前所未有的不对称丙二烯氢化硅烷化中，借助 C2 对称双膦配体，获得了具有高对映选择性（高达 97% 对映体过量）的支化烯丙基硅烷。
• Monooxygenase-like oxidations of olefins and alkanes catalyzed by manganese porphyrins : comparison of systems involving either O2 and ascorbate or iodosylbenzene
  作者：Marc Fontecave、Daniel Mansuy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98805-2

  日期：——
• Regioselectivity of olefin oxidation by iodosobenzene catalyzed by metalloporphyrins : control by the catalyst
  作者：Daniel Mansuy、Jacques Leclaire、Marc Fontecave、Patrick Dansette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91293-1

  日期：1984.1

  importance of these reactions greatly depends upon both the metal and porphyrin constituents of the catalyst. More particularly, the competition between epoxidation and allylic hydroxylation can be efficiently controlled by non-bonded interactions between the olefin and porphyrin substituents. No hydroxylation of the aromatic rings and no oxidative dealkylation of the ether function was detected.

  研究了在各种Fe-，Mn-或Cr-四芳基-卟啉存在下，碘代苯对三种单取代烯烃（6-苯氧基己-1-烯，己-1-烯和苯乙烯）氧化的区域选择性。已经发现，除了环氧化物以外，还从这种体系中形成了已知的产物，烯丙基醇和醛，后者不是由相应的环氧化物衍生而来的。这些反应的相对重要性在很大程度上取决于催化剂的金属和卟啉成分。更特别地，环氧化和烯丙基羟基化之间的竞争可以通过烯烃和卟啉取代基之间的非键相互作用来有效地控制。没有检测到芳环的羟基化，也没有检测到醚官能团的氧化脱烷基。