dimethyl (2S,4S,5R)-5-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 271779-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: dimethyl (2S,4S,5R)-5-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 271779-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₇
• 分子量: 392.409
• InChiKey: WYUWZWBVTRQEQU-ARKGTOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,4S,5R)-5-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 以61%的产率得到methyl (3R,4S,7S,9S,10R)-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2,6-dioxo-1,5-diazatricyclo[5.2.1.04,10]decane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition of 2-azetidinone-tethered azomethine ylides. Application to the rapid, stereocontrolled synthesis of optically pure highly functionalised pyrrolizidine systems

  摘要：

  提出了一种新的直接方法来制备多功能化的对映纯哌咯啉体系，该方法以2-氮杂环丁酮连结的亚胺亚基作为关键反应，通过1,3-偶极环加成反应进行。

  DOI：

  10.1039/b000249f
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 在 molecular sieve 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dimethyl (2S,4S,5R)-5-[(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition of 2-azetidinone-tethered azomethine ylides. Application to the rapid, stereocontrolled synthesis of optically pure highly functionalised pyrrolizidine systems

  摘要：

  提出了一种新的直接方法来制备多功能化的对映纯哌咯啉体系，该方法以2-氮杂环丁酮连结的亚胺亚基作为关键反应，通过1,3-偶极环加成反应进行。

  DOI：

  10.1039/b000249f

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of 2-azetidinone-tethered azomethine ylides. Application to the rapid, stereocontrolled synthesis of optically pure highly functionalised pyrrolizidine systems
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly

  DOI：10.1039/b000249f

  日期：——

  A new straightforward methodology to prepare polyfunctionalised enantiopure pyrrolizidine systems, based on the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-azetidinone-tethered azomethine ylides as the key reaction, is presented.

  提出了一种新的直接方法来制备多功能化的对映纯哌咯啉体系，该方法以2-氮杂环丁酮连结的亚胺亚基作为关键反应，通过1,3-偶极环加成反应进行。
• Rapid and Stereocontrolled Synthesis of Racemic and Optically Pure Highly Functionalized Pyrrolizidine Systems via Rearrangement of 1,3-Dipolar Cycloadducts Derived from 2-Azetidinone-Tethered Azomethine Ylides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly

  DOI：10.1021/jo005686s

  日期：2001.2.1

  a convenient procedure for the straightforward preparation of polyfunctionalized enantiopure pyrrolizidine systems. The methodology capitalizes on a HCl(g)-promoted reaction of the 1,3-dipolar cycloadducts derived from 2-azetidinone-tethered azomethine ylides, smoothly affording different types of highly functionalized bi- and tricyclic systems in racemic and optically pure forms. This process involves

  这项工作描述了一种方便的方法，可以直接制备多官能化对映体纯的吡咯嗪烷体系。该方法利用了由HCl（g）促进的由2-氮杂环丁酮拴住的偶氮甲亚胺衍生的1,3-偶极环加合物的反应，可顺利提供消旋和光学纯净形式的不同类型的高度官能化的双环和三环系统。该过程涉及四元环的选择性键裂解，然后在反应条件下重排。已证明所采用的合成途径与多种4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛，α-氨基酯或偶极亲和性相容，为吡咯烷酮系统提供了通用的入口。