(-)-robinetinidol tetra-O-methyl ether | 63783-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-robinetinidol tetra-O-methyl ether
• 英文别名: Tetra-O-methyl-(-)-robinetinidol；(2R)-7-Methoxy-2r-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chroman-3t-ol；(2R,3S)-7-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 63783-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: YTFSJOTUUDUYTJ-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 、 (-)-robinetinidol tetra-O-methyl ether 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 (2R)-7-methoxy-3t-phenyloxoacetyloxy-2r-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chroman
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 229,235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (-)-robinetinidol tetra-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 203,204, 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units
  作者：Petrus J. Steynberg、Jan P. Steynberg、E. Vincent Brandt、Daneel Ferreira、Richard W. Hemingway

  DOI：10.1039/a701334e

  日期：——

  The natural occurrence of the first oligomeric profisetinidins with (2R,3R)-2,3-cis-epifisetinidol chain extender units is demonstrated in the bark of Pithecellobium dulce (Guamúchil). Semi-synthesis using the appropriate flavan-3-ol and flavan-3,4-diol precursors permits unequivocal structural and stereochemical assignment of the novel dimeric epifisetinidol-(4β,8)-catechin and epicatechins 16 and 18, the trimeric bis-epifisetinidol-(4β,6:4β ,8)-catechin and epicatechins 33 and 35, the fisetinidol-(4α,8)-catechin-(6,4β)- epifisetinidol 37 and fisetinidol-(4α,8)-epicatechin-(6,4β)- epifisetinidol 39.

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。
• Oligomeric flavanoids. Part 17. Absolute configurations of flavan-3-ols and 4-arylflavan-3-ols via the Mosher method
  作者：Wanda Rossouw、Alexander F. Hundt、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89554-5

  日期：1994.1

  1H NMR analysis of R-(+)- and S-(−)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl acetic acid (MTPA) esters of flavan-3-ols and 4-arylflavan-3-ols permits assessment of absolute configurations of C-3 of these condensed tannin structural units.

  flavan-3-ols和4-芳基flavan-3-ols的R -（+）-和S -（-）-α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酸（MTPA）酯的1 H NMR分析这些缩合的单宁结构单元的C-3中
• Regio- and stereoselective oxygenation of flavan-s-ol-, 4-arylflavan- 3-ol-, and biflavanoid-derivatives with potassium persulphate
  作者：C. Hendrik、L. Mouton、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87876-5

  日期：1990.1
• Cronje, Annemarie; Steynberg, Jan P.; Brandt, E. Vincent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2467 - 2478
  作者：Cronje, Annemarie、Steynberg, Jan P.、Brandt, E. Vincent、Young, Desmond A.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——