(-)<(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3',4',5',7-pentaol> | 528-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)<(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3',4',5',7-pentaol>
• 英文别名: (-)-robinetinidol；robinetinidol；(2R)-2r-(3,4,5-Trihydroxy-phenyl)-chroman-3t,7-diol；(-)((2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3',4',5',7-pentaol)；5-[(2R,3S)-3,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]benzene-1,2,3-triol
• CAS: 528-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: GMPPKSLKMRADRM-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)<(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3',4',5',7-pentaol> 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-robinetinidol tetra-O-methyl ether acetate
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric flavanoids. Part 26. Structure and synthesis of the first profisetinidins with epifisetinidol constituent units

  摘要：

  在甜根子草（Pithecellobium dulce）的树皮中，首次发现了含有（2R,3R）-2,3-顺式-表非瑟罗吲哚链延展单元的第一批寡聚原花青素。通过使用适当的黄烷-3-醇和黄烷-3,4-二醇前体进行半合成，可以明确确定新型二聚体表非瑟罗吲哚-（4β,8）-儿茶素和表儿茶素16与18、三聚体双表非瑟罗吲哚-（4β,6:4β,8）-儿茶素和表儿茶素33与35、非瑟罗吲哚-（4α,8）-儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚37和非瑟罗吲哚-（4α,8）-表儿茶素-（6,4β）-表非瑟罗吲哚39的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1039/a701334e
• 作为产物：
  描述：

  刺槐亭 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 钯 、 铂 作用下， 生成 (-)<(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3',4',5',7-pentaol>
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 203,204, 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligomeric flavanoids. Part 13. Synthesis of profisetinidins based on (−) robinetinidol and (+) -epifisetinidol
  作者：Johannes C.S. Malan、Jacobus A. Steenkamp、Desmond A. Young、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85799-9

  日期：——

  (−)-robinetinidol[(2R,3S)-2,3-trans-flavan-3,3′,4′,5′,7-pentaol] afforded a novel series of bi-, tri-, and tetraflavanoid profisetinidins. They are accompanied by (−)-fisetinidol-(4α,2′)-(−)-robinetinidol which results from the pyrogallol B-ring of (−)-robinetinidol serving as nucleophile competing with its resorcinol A-ring in coupling with a C-4 carbocationic intermediate. Similar condensation with

  （+）-molacacacidin-[（2 R，3 S，4 R）-2，3- trans-3，4 - trans -flavan-3,3'，4,4'，7-戊醇的酸催化缩合]与过量的（-）-robinetinidol [（2 R，3 S）-2,3-反式黄酮-3,3'，4'，5'，7-戊醇]提供了一系列新的双，三和四黄酮类prosetsetindins。它们伴随有（-）-菲塞蒂尼多-（4α，2'）-（-）-罗比替尼醇，其起因于（-）-罗比替尼醇的邻苯三酚B环与亲和性间苯二酚A环竞争并与间苯二酚A环竞争。 C-4碳阳离子中间体。与（+）-epifisetinidol [（2S，3S）-2,3-cis-flavan-3,3'，4'，7-四醇]的类似缩合导致[4,6]-黄烷间键的排他性形成，与（-）-罗比替尼同系物的“分支”性质相反，这些单元以“线性”方式排列在四类黄酮类似物中。
• Oligomeric flavanoids. Part 17. Absolute configurations of flavan-3-ols and 4-arylflavan-3-ols via the Mosher method
  作者：Wanda Rossouw、Alexander F. Hundt、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89554-5

  日期：1994.1

  1H NMR analysis of R-(+)- and S-(−)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl acetic acid (MTPA) esters of flavan-3-ols and 4-arylflavan-3-ols permits assessment of absolute configurations of C-3 of these condensed tannin structural units.

  flavan-3-ols和4-芳基flavan-3-ols的R -（+）-和S -（-）-α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酸（MTPA）酯的1 H NMR分析这些缩合的单宁结构单元的C-3中
• Mouses rigides à bases de tannins de type prorobinetidine/profisetinidine et exemptes de formaldéhyde
  申请人：Université de Lorraine

  公开号：EP2757126A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Mousse rigide à base de tannins comprenant de 10 à 100% de cellules ouvertes et totalement exempte de formaldéhyde, ladite mousse comprenant au moins un tannin de type prorobinetidine ou profisetinidine, de l'alcool furfurylique comme agent copolymérisant, du glutaraldéhyde comme monomère, au moins un agent gonflant et au moins un catalyseur acide, son procédé de préparation et son utilisation.

  以单宁酸为基础的硬质泡沫，包括 10%至 100%的开孔细胞，完全不含甲醛，所述泡沫包括至少一种普罗罗宾西替尼定或呋喃西替尼定类型的单宁酸、作为共聚剂的糠醇，作为单体的戊二醛，至少一种发泡剂和至少一种酸催化剂，其制备工艺和用途。
• Treatment and prevention of joint disorders
  申请人：Summit Innovation Labs, LLC

  公开号：US11007171B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The invention encompasses compositions and methods for effectively treating and/or preventing the development and/or progression of osteoarthritis and rheumatoid arthritis and for promoting overall joint health. This is accomplished by totally addressing the key multiple biochemical processes and mechanisms that lead to such disorders. The invention includes compositions comprising a combination of natural agents that safely and effectively suppress, regulate or interfere with the various biochemical processes and mechanisms that increase the risk for or lead to the development and/or progression of OA and RA. The present compositions are holistically formulated to be effective in preventing/arresting loss of and/or damage to the articular cartilage (AC) by suppressing (a) extracellular matrix (ECM) degradation, (b) chondrocyte apoptosis, and (c) inflammation of synovium through modulation of mechanisms that involve transcription factors, growth factors, kinases, antiapoptotic/apoptotic factors and deacetylases. The active agents used herein are natural materials, in particular phytonutrients (or phytochemicals), minerals and/or vitamins.

  本发明包括有效治疗和/或预防骨关节炎和类风湿性关节炎的发展和/或恶化以及促进整体关节健康的组合物和方法。这是通过彻底解决导致此类疾病的多种关键生化过程和机制来实现的。本发明包括由天然制剂组合而成的组合物，这些天然制剂能安全有效地抑制、调节或干扰各种生化过程和机制，而这些生化过程和机制会增加患 OA 和 RA 的风险，或导致 OA 和 RA 的发展和/或恶化。本组合物采用整体配方，通过调节涉及转录因子、生长因子、激酶、抗凋亡/凋亡因子和去乙酰化酶的机制，抑制(a)细胞外基质（ECM）降解、(b)软骨细胞凋亡和(c)滑膜炎症，从而有效预防/阻止关节软骨（AC）的损失和/或损伤。这里使用的活性剂是天然材料，特别是植物营养素（或植物化学物质）、矿物质和/或维生素。
• Treatment and prevention of bone and joint disorders
  申请人：Summit Innovation Labs, LLC

  公开号：US11039636B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The invention encompasses compositions and methods for effectively treating and/or preventing the development and/or progression of osteoporosis and related disorders such as osteoarthritis and rheumatoid arthritis, and for promoting overall bone and joint health. This is accomplished by addressing multiple key mechanisms that lead to such disorders. The invention includes compositions comprising a combination of agents having biological activities that effectively suppress, regulate or interfere with the various key biochemical processes and mechanisms that increase the risk for development and/or progression of osteoporosis. The present compositions and methods simultaneously promote bone formation and reduce bone resorption by (a) stimulating osteoblast formation and osteogenesis; (b) suppressing adipocyte differentiation; (c) inhibiting osteoclast formation; and (d) increasing apoptosis of osteoclasts. The inventive compositions used for administration to human and other mammalian subjects having or at risk for development of osteoporosis comprise (1) at least one agent capable of modulating expression and/or activity of one or more of peroxisome activated protein receptor gamma (PPAR-γ), CAAT/enhancer binding protein-α (C/EBPα) and Sterol Regulatory Element-Binding Protein (SREBP-1); (2) at least one agent that activates expression and/or activity of one or more of the osteogenic transcription factors (Runx2/Cbfα1, Dlx5, Osterix, Msx2); (3) at least one agent that activates expression and/or activity of one or more of bone morphogenetic proteins (BMPs: BMP 2 and 4), alkaline phosphatase (ALP), and osteocalcin; (4) at least one agent capable of activating Wnt/β-catenin signaling pathway; (5) at least one agent that inhibits the activity of pro-oxidants including reactive nitrogen species and reactive oxygen species (ROS); (6) at least one agent that suppresses one or more of inflammatory mediators including interleukins IL-1α, IL-1β, IL-6, NF-κB, TNF-α, matrix metalloproteinases (MMPs) and prostaglandin E2 (PGE2); and (7) at least one agent that induces the expression of and/or activates one or more of adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK), sirtuin (SIRT1) and adiponectin (AP).

  本发明包括用于有效治疗和/或预防骨质疏松症及骨关节炎和类风湿性关节炎等相关疾病的发展和/或恶化，以及促进整体骨骼和关节健康的组合物和方法。这是通过解决导致此类疾病的多种关键机制来实现的。本发明包括由多种制剂组合而成的组合物，这些制剂具有生物活性，可有效抑制、调节或干扰增加骨质疏松症发生和/或发展风险的各种关键生化过程和机制。本发明的组合物和方法通过(a)刺激成骨细胞形成和成骨；(b)抑制脂肪细胞分化；(c)抑制破骨细胞形成；(d)增加破骨细胞的凋亡，同时促进骨形成和减少骨吸收。本发明组合物用于对具有骨质疏松症或有骨质疏松症发病风险的人类和其他哺乳动物施用，包括 (1) 至少一种能够调节过氧化物酶体激活蛋白受体γ（PPAR-γ）、CAAT/增强子结合蛋白-α（C/EBPα）和甾醇调节元件结合蛋白（SREBP-1）中的一种或多种表达和/或活性的制剂；(2) 至少一种能激活一种或多种成骨转录因子（Runx2/Cbfα1、Dlx5、Osterix、Msx2）表达和/或活性的制剂； (3) 至少一种能激活一种或多种骨形态发生蛋白（BMPs：(4) 至少一种能激活 Wnt/β-catenin 信号通路的制剂；(5) 至少一种能抑制促氧化剂（包括活性氮和活性氧）活性的制剂；(6) 至少一种抑制一种或多种炎症介质的制剂，包括白细胞介素 IL-1α、IL-1β、IL-6、NF-κB、TNF-α、基质金属蛋白酶（MMPs）和前列腺素 E2（PGE2）；(7) 至少一种能诱导和/或激活单磷酸腺苷激活蛋白激酶（AMPK）、sirtuin（SIRT1）和脂联素（AP）中的一种或多种的表达的制剂。