Methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester | 634914-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 634914-82-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇S
• 分子量: 332.375
• InChiKey: AHYSJPOSEWEWAV-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Regioselective Reductive Ringcleavage Reactions of 3,5-O-Arylidene-d-xylofuranosides

  摘要：

  Reductive ring cleavage of 3,5-O-arylidene-D-xylofuranosides using LiAlH4-AlCl3 and NaBH3CN-BF3 proceeded regioselectively to provide secondary alcohol as the major product. The effect of the substitutents on the selectivity is examined.

  DOI：

  10.1081/scc-120021517
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-benzylidene-2-O-mesyl-α-D-xylofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到Methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Regioselective Reductive Ringcleavage Reactions of 3,5-O-Arylidene-d-xylofuranosides

  摘要：

  Reductive ring cleavage of 3,5-O-arylidene-D-xylofuranosides using LiAlH4-AlCl3 and NaBH3CN-BF3 proceeded regioselectively to provide secondary alcohol as the major product. The effect of the substitutents on the selectivity is examined.

  DOI：

  10.1081/scc-120021517