tert-butyl-[2-[(4S,6S)-6-[[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(iodomethyl)-2-methoxy-4-methyloxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-diphenylsilane | 329359-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(4S,6S)-6-[[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(iodomethyl)-2-methoxy-4-methyloxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 329359-30-0
• 化学式: C₃₉H₆₃IO₆Si₂
• 分子量: 811.001
• InChiKey: LFHAFHXZJLUCJZ-PFCXDOTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(4S,6S)-6-[[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(iodomethyl)-2-methoxy-4-methyloxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-diphenylsilane 、 {(2R,4S,6R,8S,10S)-8-[(2R,3R,4R,5S)-6-Benzenesulfonyl-2-benzyloxymethoxy-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hexyl]-2-benzyloxymethyl-10-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-6-methoxy-4-methyloxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl-[2-[(4S,6S)-6-[[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(iodomethyl)-2-methoxy-4-methyloxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  The Spongistatins: Architecturally Complex Natural Products-Part One: A Formal Synthesis of (+)-Spongistatin 1 by Construction of an Advanced ABCD Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<191::aid-anie191>3.0.co;2-c