5β,9β,10β-trimethyl-2-decalone | 65648-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β,9β,10β-trimethyl-2-decalone
• 英文别名: cis-Decalone；(4aR,5S,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 65648-60-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BCRCADJPDNGNNV-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,9β,10β-trimethyl-2-decalone 在 硫酸 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 racemic shwarane
  参考文献：
  名称：

  碳原子插入双环化：ishwarane和ishwarone的全合成

  摘要：

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...

  DOI：

  10.1139/v84-328
• 作为产物：
  描述：

  (rel-4aS,5R)-4a,5-dimethyl-4,4a5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基硫 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5β,9β,10β-trimethyl-2-decalone
  参考文献：
  名称：

  碳原子插入双环化：ishwarane和ishwarone的全合成

  摘要：

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...

  DOI：

  10.1139/v84-328

文献信息

• Synthesis of the all-cis-trimethyldecalin fragment of unusual terpenes by radical-mediated protonolysis of an alkylboron derivative
  作者：Giorgio Villa、Ben Bradshaw、Cédric Bürki、Josep Bonjoch、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.075

  日期：2014.8

  The synthesis of an enantiopure building-block with a contiguous all-cis-trimethyldecalin motif embedded in unusual terpenes is described. Starting from the Wieland-Miescher ketone, the key step is a one-pot hydroboration of an exocyclic methylene double bond promoted by disiamylborane and radical-mediated protonolysis of the corresponding alkylborane using 4-tert-butylcatechol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbon atom insertion bicycloannulation: total syntheses of ishwarane and ishwarone
  作者：Robert M. Cory、Lester P. J. Burton、Dominic M. T. Chan、Fred R. McLaren、Mary H. Rastall、Richard M. Renneboog

  DOI：10.1139/v84-328

  日期：1984.10.1

  methyllithium at low temperatures. This new bicycloannulation method has been employed in a total synthesis of ishwarane (1), the naturally occurring parent hydrocarbon of the ishwarane class of tetracyclic sesquiterpenes. Although this reaction was not successful with various possible precursors of ishwarone (2), this natural product was prepared in low yield by a two-step version of the carbon atom

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...