5β,9β,10β-trimethyl-2-decalone | 65648-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β,9β,10β-trimethyl-2-decalone
• 英文别名: cis-Decalone；(4aR,5S,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 65648-60-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BCRCADJPDNGNNV-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,9β,10β-trimethyl-2-decalone 在 硫酸 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 racemic shwarane
  参考文献：
  名称：

  碳原子插入双环化：ishwarane和ishwarone的全合成

  摘要：

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...

  DOI：

  10.1139/v84-328
• 作为产物：
  描述：

  (rel-4aS,5R)-4a,5-dimethyl-4,4a5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基硫 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5β,9β,10β-trimethyl-2-decalone
  参考文献：
  名称：

  碳原子插入双环化：ishwarane和ishwarone的全合成

  摘要：

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...

  DOI：

  10.1139/v84-328

文献信息

• Synthesis of the all-cis-trimethyldecalin fragment of unusual terpenes by radical-mediated protonolysis of an alkylboron derivative
  作者：Giorgio Villa、Ben Bradshaw、Cédric Bürki、Josep Bonjoch、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.075

  日期：2014.8

  The synthesis of an enantiopure building-block with a contiguous all-cis-trimethyldecalin motif embedded in unusual terpenes is described. Starting from the Wieland-Miescher ketone, the key step is a one-pot hydroboration of an exocyclic methylene double bond promoted by disiamylborane and radical-mediated protonolysis of the corresponding alkylborane using 4-tert-butylcatechol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.