(9H-fluoren-9-yl)methyl 1,3-diphenylbut-3-enylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 1,3-diphenylbut-3-enylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-1,3-diphenylbut-3-enyl]carbamate
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₂
• 分子量: 445.561
• InChiKey: ADDFYQRDEMEQTQ-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 1,3-diphenylbut-3-enylcarbamate 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(R)-1,3-diphenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的氟联萘衍生物的合成方法及其在手性单磷酸催化剂设计中的手性来源应用

  摘要：

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22429
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 在 4,5,6,7,9,17,19,20,21,22-Decafluoro-13-hydroxy-10,16-diphenyl-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18(23),19,21-decaene 13-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 1,3-diphenylbut-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的氟联萘衍生物的合成方法及其在手性单磷酸催化剂设计中的手性来源应用

  摘要：

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22429

文献信息

• Perfluorinated Aryls in the Design of Chiral Brønsted Acid Catalysts: Catalysis of Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions and Ene Reactions of Imines with Alkenes by Chiral Mono-Phosphoric Acids with Perfluoroaryls
  作者：Norie Momiyama、Hiroshi Okamoto、Jun Kikuchi、Toshinobu Korenaga、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acscatal.5b02136

  日期：2016.2.5

  aryl-incorporating chiral monophosphoric acids were used for highly stereoselective reactions of N-acyl and N-acyloxy aldimines with styrenes. Their electronic and steric profiles were established in comparison with those of phenyl, binaphthyl, and partially fluorinated aryls. The [4 + 2] cycloaddition reactions of N-benzoyl aldimines with alkenes proceeded with excellent diastereo- and enantioselectivities in the

  掺入全氟芳基的手性一磷酸用于N-酰基和N-酰氧基醛亚胺与苯乙烯的高度立体选择性反应。与苯基，联萘基和部分氟化的芳基相比，它们的电子和空间分布得以确定。在掺有全氟苯基的手性单磷酸催化剂1a和1c的存在下，N-苯甲酰亚胺与烯烃的[4 + 2]环加成反应具有出色的非对映选择性和对映选择性。描述了多取代的环加合物对胺的立体选择性修饰。N的亚氨基反应具有三烯烃的-Fmoc亚胺已经成功地以三组分方式开发。该方法在具有F 10双萘基骨架的手性单磷酸催化剂2a的存在下，使用醛，9-芴基氨基甲酸甲酯和烯烃。
• Synthetic Method for 2,2'-Disubstituted Fluorinated Binaphthyl Derivatives and Application as Chiral Source in Design of Chiral Mono-Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Norie Momiyama、Hiroshi Okamoto、Masahiro Shimizu、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chir.22429

  日期：2015.8

  A practical synthetic method for 2,2'‐disubstituted fluorinated binaphthyl derivatives was achieved using magnesium bis(2,2,6,6‐tetramethylpiperamide) [Mg(TMP)2], prepared from LiTMP (2 equiv) and MgBr2 (1 equiv), which allows for access to a variety of fluorinated binaphthyl compounds. The utility of the fluorinated binaphthyl backbone was evaluated in F10BINOL derived chiral mono‐phosphoric acid

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.