(E)-(9H-fluoren-9-yl)methylbenzylidene carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-(9H-fluoren-9-yl)methylbenzylidene carbamate
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl benzylidenecarbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl (NE)-N-benzylidenecarbamate
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: RNBIRZFXIDMPMG-OEAKJJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(9H-fluoren-9-yl)methylbenzylidene carbamate 在 四氢吡咯 、 4,5,6,7,9,17,19,20,21,22-Decafluoro-13-hydroxy-10,16-diphenyl-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),4,6,9,16,18(23),19,21-decaene 13-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-1,3-diphenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的氟联萘衍生物的合成方法及其在手性单磷酸催化剂设计中的手性来源应用

  摘要：

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22429
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(E)-(9H-fluoren-9-yl)methylbenzylidene carbamate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的氟联萘衍生物的合成方法及其在手性单磷酸催化剂设计中的手性来源应用

  摘要：

  使用达到2,2'-二取代的联萘氟化衍生物的实用合成方法镁双（2,2,6,6- tetramethylpiperamide）的Mg（TMP）2 ]，从LiTMP（2当量）和MgBr制备2（1当量），可以接触到各种氟化联萘化合物。在F 10 BINOL衍生的手性单膦酸（R）-19中作为手性布朗斯台德酸催化剂评估了氟化联萘主链的效用。催化剂（R）-19在催化对映选择性亚氨基烯反应中表现出色，证明了氟化联萘骨架的潜力。手性27：464–475，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22429

文献信息

• Enantioselective aza-Henry reaction using cinchona organocatalysts
  作者：Luca Bernardi、Francesco Fini、Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Valentina Sgarzani

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.076

  日期：2006.1

  The aza-Henry reaction of imines with nitromethane was promoted by cinchona alkaloids and modified cinchona bases to give optically active β-nitroamines. Various N-protected imines were examined as substrates. N-Boc, N-Cbz, and N-Fmoc protected imines gave the best results in terms of chemical yields and enantioselectivities. After a careful screening of a series of chiral bases, very good enantioselectivities

  金鸡纳生物碱和修饰的金鸡纳碱可促进亚胺与硝基甲烷的aza-Henry反应，从而生成光学活性的β-硝胺。检查了各种N-保护的亚胺作为底物。ñ -Boc，ñ -Cbz和ñ -Fmoc保护亚胺的结果最好的化学产率和对映选择性的条款。在仔细筛选一系列手性碱后，使用金鸡纳基硫脲有机催化剂在优化的反应条件下获得了高达94％ee的良好对映选择性。