3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoyl chloride | 897952-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoyl chloride
• 英文别名: 3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoyl chloride
• CAS: 897952-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₅ClO₁₂
• 分子量: 516.886
• InChiKey: MMOXRJPLYGGMML-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoyl chloride 在 sodium carbonate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  天然合成抗菌葡糖香兰素衍生物

  摘要：

  多重耐药 (MDR) 病原体的增加使抗菌素耐药性 (AMR) 的持续威胁变得复杂，需要加大力度寻找新的治疗方案。在从抗菌天然化合物中获得灵感的同时，本研究旨在使用合成方法生成一系列葡糖香兰素衍生物并探索其抗菌潜力。在合成的衍生物中，含有与葡糖香兰素部分偶联的 2,4- 和 3,5- 二氯苯基氨基的衍生物（分别为化合物6h和8d）表现出最佳的抗菌活性。在这些化合物中，观察到 128–256 μg/mL 的最低抑菌浓度 (MIC) 与肺炎克雷伯菌的参考菌株和 MDR 菌株, 耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE)。此外，这些发现强调了先前报告中关于较小分子大小的本质、潜在抗菌剂中存在可质子化氨基和卤素的主张。观察到的所述衍生物的中度和广谱活性表明它们适合作为进一步努力改善其抗菌活性的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105475
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)vanillin 在 氯化亚砜 、 过碘酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  天然合成抗菌葡糖香兰素衍生物

  摘要：

  多重耐药 (MDR) 病原体的增加使抗菌素耐药性 (AMR) 的持续威胁变得复杂，需要加大力度寻找新的治疗方案。在从抗菌天然化合物中获得灵感的同时，本研究旨在使用合成方法生成一系列葡糖香兰素衍生物并探索其抗菌潜力。在合成的衍生物中，含有与葡糖香兰素部分偶联的 2,4- 和 3,5- 二氯苯基氨基的衍生物（分别为化合物6h和8d）表现出最佳的抗菌活性。在这些化合物中，观察到 128–256 μg/mL 的最低抑菌浓度 (MIC) 与肺炎克雷伯菌的参考菌株和 MDR 菌株, 耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE)。此外，这些发现强调了先前报告中关于较小分子大小的本质、潜在抗菌剂中存在可质子化氨基和卤素的主张。观察到的所述衍生物的中度和广谱活性表明它们适合作为进一步努力改善其抗菌活性的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105475

文献信息

• Die Synthese der ?-d-Glukoside des Vanillins�uredi�thylamids und des Vanillins�urepiperidids
  作者：K. Kratzl、M. Nelb�ck-Hochstetter

  DOI：10.1007/bf00897730

  日期：——