N-Tfa-Glu(Cl)-OMe | 107033-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Tfa-Glu(Cl)-OMe
• 英文别名: (2S)-2-(Trifluoroacetylamino)-5-chloro-5-oxopentanoic acid methyl ester；methyl (2S)-5-chloro-5-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 107033-39-6
• 化学式: C₈H₉ClF₃NO₄
• 分子量: 275.612
• InChiKey: KIBVXVWCURWLFD-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tfa-Glu(Cl)-OMe 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-amino-5-(2-hydroxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应新颖合成光学活性的比索酪氨酸衍生物。

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型的光学活性比索酪氨酸合成。在温和的条件下，通过苯酚与旋光性N-Tfa-Glu（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应构建了比索酪氨酸骨架。然后还原和随后的脱保护得到双酪氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。

  DOI：

  10.1271/bbb.100595
• 作为产物：
  描述：

  L-n-三氟乙酰基谷氨酸酐 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 N-Tfa-Glu(Cl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  白三烯F 4（LTF 4）的全合成

  摘要：

  据报道，通过（±）-白三烯A 4（LTA 4），甲酯1与受保护的古拉米基半胱氨酸2的反应来合成LTF 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88671-2

文献信息

• A total synthesis of leukotriene F4 (LTF4)
  作者：Frank Ellis、Lester S Mills、Peter C North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88671-2

  日期：1982.1

  The synthesis of LTF4 via the reaction of (±)-leukotriene A4(LTA4), methyl ester 1 with the protected gluramylcysteine 2 is reported.

  据报道，通过（±）-白三烯A 4（LTA 4），甲酯1与受保护的古拉米基半胱氨酸2的反应来合成LTF 4。
• Novel Synthesis of Optically Active Bishomotyrosine Derivatives Using the Friedel-Crafts Reaction in Triflic Acid
  作者：Yuta MURAI、Yasuyuki HASHIDOKO、Makoto HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.100595

  日期：2011.2.23

  We report here a novel synthesis of optically active bishomotyrosine. The bishomotyrosine skeleton was constructed by using a Friedel-Crafts reaction between phenol and optically active N-Tfa-Glu(Cl)-OMe in triflic acid under the mild condition. Reduction and subsequent deprotection then afforded bishomotyrosine derivatives without any loss of optical purity.

  我们在这里报告了一种新型的光学活性比索酪氨酸合成。在温和的条件下，通过苯酚与旋光性N-Tfa-Glu（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应构建了比索酪氨酸骨架。然后还原和随后的脱保护得到双酪氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。