4-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribonic acid | 118715-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribonic acid
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-ribonic acid；(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 118715-10-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆Si
• 分子量: 458.627
• InChiKey: SJIYYDWSUHLDFF-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribonic acid 在 sodium hydride 四丁基氟化铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-1-{(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-[1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-vinyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-methoxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Redox glycosidation: a new strategy for disaccharide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a037
• 作为产物：
  描述：

  N-<2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-ribonyl>indole 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到4-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribonic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of (chloromethyl)aluminum 2-(2-propenyl)anilide in the conversion of .gamma.- and .delta.-lactones into protected hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a015

文献信息

• Barrett, Anthony G. M.; Bezuidenhoudt, Barend C. B., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 209 - 212
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Bezuidenhoudt, Barend C. B.

  DOI：——

  日期：——