cyclopropylidene-2 cyclopentanone | 89237-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropylidene-2 cyclopentanone
• 英文别名: 2-Cyclopropylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 89237-71-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: ZHUHWMCNYDDXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylidene-2 cyclopentanone 、 甲基锂 生成 cyclopropylidene-2 methyl-1 cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  HUET, F.;LECHEVALLIER, A.;CONIA, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 37, 3585-3588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethoxy-2,2 cyclopentanone-1 在 水 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 cyclopropylidene-2 cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  练习小循环-XLII：合成α-环亚丙基-丙酮和醛1

  摘要：

  通过与环亚丙基三苯基苯基膦的润湿反应，使α-酮-或α-甲缩醛进行环丙基亚甲基化，生成α-环亚丙基-缩醛，容易被潮湿的硅胶缩醛化为相应的α-环亚丙基-酮和α-环亚丙基-醛。后者向前者的转化也很容易通过与格氏试剂反应，然后用活性二氧化锰氧化如此形成的环亚丙基-卡宾醇来进行。关于新的α，β-不饱和羰基化合物的构象，讨论了它们的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91580-7

文献信息

• Etude des petits cycles—XLIII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91581-9

  日期：1983.1

  α-cyclopropylidene carbinols (the 1,2-addition product). Addition of methyl-lithium and lithium dimethylcuprate lead to the expected 1,2- and 1,4-addition products, respectively. The comparison of these results and those corresponding to α-isopropylidene-ketones confirms the higher tendency of α-cyclopropylidene-ketones to give 1,4-addition products; the measurement of polarographic reduction potentials confirms

  α-环亚丙基酮和醛对在酸性或碱性介质，水和盐酸中的1,4-加成甲醇显示高反应活性，从而生成α-（1-甲氧基环丙基）酮和醛α-（1-羟基环丙基）酮和α -（1-氯环丙基）酮和醛。α-环亚丙基-酮与格氏试剂的反应除α-环亚丙基-甲醇（1,2-加成产物）外，主要产生α-环丙基酮（1,4-加成产物）。甲基锂和二甲基二甲基锂锂的加入分别导致了预期的1,2-和1,4-加成产物。将这些结果与对应于α-异亚丙基-酮的结果进行比较，证实了α-环亚丙基-酮产生1,4-加成产物的趋势更高；极谱还原电位的测量结果证实了这一点，在某些情况下，这种差异。HOBr（NBS，DMSO，H2 O）与α-环亚丙基酮一起生成α-羟基β-溴代酮，而相应的α-异亚丙基酮则生成β-羟基α-溴代酮。
• Etude des petits cycles—XLII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91580-7

  日期：1983.1

  of α-keto- or α- formyl acetals by Witting reaction with cyclopropylidenetriphenyl-phosphorane leads to α cyclopropylidene-acetals, easily deacetalized by moist silicagel into the corresponding α-cyclopropylidene-ketone and α-cyclopropylidene-aldehydes. The conversion of the latter to the former is also easily carried out by reaction with Grignard reagents followed by oxidation with active manganese

  通过与环亚丙基三苯基苯基膦的润湿反应，使α-酮-或α-甲缩醛进行环丙基亚甲基化，生成α-环亚丙基-缩醛，容易被潮湿的硅胶缩醛化为相应的α-环亚丙基-酮和α-环亚丙基-醛。后者向前者的转化也很容易通过与格氏试剂反应，然后用活性二氧化锰氧化如此形成的环亚丙基-卡宾醇来进行。关于新的α，β-不饱和羰基化合物的构象，讨论了它们的光谱性质。
• HUET, F.;LECHEVALLIER, A.;CONIA, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 37, 3585-3588
  作者：HUET, F.、LECHEVALLIER, A.、CONIA, J. M.

  DOI：——

  日期：——