(3aR,5R,5aR,10bS,12bS)-3a-Ethyl-5-hydroxy-6-methyl-12a-oxy-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester | 80249-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,5aR,10bS,12bS)-3a-Ethyl-5-hydroxy-6-methyl-12a-oxy-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 80249-97-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: APJXXHPRIICGNB-FGHZZXQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,5aR,10bS,12bS)-3a-Ethyl-5-hydroxy-6-methyl-12a-oxy-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 在 potassium iodate 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (2S,2aS,2a1R,4R,4aR,9bR)-2a-ethyl-5-methyl-1-oxo-1,2,2a,3,4a,5,10,11-octahydro-2,4-epoxypyrrolizino[1,7-cd]carbazole-4(2a1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基吲哚啉，吲哚啉和吲哚鎓-XIII 1：L'hydroxy-16déhydro-1vincadifformine，indérmédiairedans le rearrangementbiomimétiquede la Vincadifformine en vincamine

  摘要：

  标题化合物是长春花diff碱1仿生转化为长春胺7的关键中间体。它在C-16的构型是通过化学和光谱学证据相结合确定的。碘氧化可将14转化为桥连的内酰胺18，从而证明C-16处的羟基具有β构型。应用于长春花碱19的相同反应得到的21与通过微生物转化19获得的化合物之一相同。衍生物3和8的13 C NMR光谱（通过长春花呢碱的氧化获得）表明，氧化是通过在C-16处以β-构型引入取代基而进行的。然而，由于与N-4的强氢键合，醇3具有不同的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92453-6
• 作为产物：
  描述：

  它勃宁 在 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,5R,5aR,10bS,12bS)-3a-Ethyl-5-hydroxy-6-methyl-12a-oxy-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基吲哚啉，吲哚啉和吲哚鎓-XIII 1：L'hydroxy-16déhydro-1vincadifformine，indérmédiairedans le rearrangementbiomimétiquede la Vincadifformine en vincamine

  摘要：

  标题化合物是长春花diff碱1仿生转化为长春胺7的关键中间体。它在C-16的构型是通过化学和光谱学证据相结合确定的。碘氧化可将14转化为桥连的内酰胺18，从而证明C-16处的羟基具有β构型。应用于长春花碱19的相同反应得到的21与通过微生物转化19获得的化合物之一相同。衍生物3和8的13 C NMR光谱（通过长春花呢碱的氧化获得）表明，氧化是通过在C-16处以β-构型引入取代基而进行的。然而，由于与N-4的强氢键合，醇3具有不同的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92453-6