O-(N-acetyl-β-D-neuraminyl)-(2->5')-2',3'-isopropylideneuridine | 101490-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(N-acetyl-β-D-neuraminyl)-(2->5')-2',3'-isopropylideneuridine
• CAS: 101490-71-5
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₁₄
• 分子量: 575.527
• InChiKey: WTLNLRSDRYRKLD-BQNAGZAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  248.33
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 O-(N-acetyl-β-D-neuraminyl)-(2->5')-2',3'-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-d-神经氨酸的2-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要报道了N-乙酰基-d-神经氨酸衍生物的合成。4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接由N-乙酰基-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接制备2）收率好。3与过量甲醇的Koenigs-Knorr反应得到N-乙酰基-d-神经氨酸甲酯的甲基α-糖苷（4）。2，3-O-异亚丙基-d-核糖基-1,4-内酯，2,3-O-异亚丙基神经氨酸和5-氟-2,3-O-异亚丙基神经氨酸与3反应生成甲基N-乙炔基的端基异构体混合物-d-神经氨酸衍生物。这些化合物的立体化学由nmr和cd光谱以及糖苷键水解速率的测定证实。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84004-6