O--(2->5')-2',3'-O-isopropylideneuridine | 101490-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O--(2->5')-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 101490-70-4
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₁₈
• 分子量: 757.703
• InChiKey: QUMPHYVNORPHRO-KZNUNECGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  261.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O--(2->5')-2',3'-O-isopropylideneuridine 生成 (2S,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  OGURA, HARUO;FURUHATA, KIMIO;OSAWA, TOSHIAKI;TOYOSHIMA, SATOSHI;SHITORI, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 生成 O--(2->5')-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  OGURA, HARUO;FURUHATA, KIMIO;OSAWA, TOSHIAKI;TOYOSHIMA, SATOSHI;SHITORI, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetyl-d-neuraminic acid
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84004-6

  日期：1986.12

  Abstract Syntheses of N -acetyl- d -neuraminic acid derivatives are reported. Methyl 4,7,8,9-tetra- O -acetyl- N -acetyl-2-chloro-2-deoxy-β- d -neuraminate ( 3 ) was prepared directly from methyl N -acetyl-β- d -neuraminate ( 2 ) in good yield. Koenigs-Knorr reaction of 3 with an excess of methanol gave the methyl α-glycoside of methyl N -acetyl- d -neuraminate ( 4 ). 2,3- O -Isopropylidene- d -ribono-1

  摘要报道了N-乙酰基-d-神经氨酸衍生物的合成。4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接由N-乙酰基-β-d-神经氨酸甲酯（3）直接制备2）收率好。3与过量甲醇的Koenigs-Knorr反应得到N-乙酰基-d-神经氨酸甲酯的甲基α-糖苷（4）。2，3-O-异亚丙基-d-核糖基-1,4-内酯，2,3-O-异亚丙基神经氨酸和5-氟-2,3-O-异亚丙基神经氨酸与3反应生成甲基N-乙炔基的端基异构体混合物-d-神经氨酸衍生物。这些化合物的立体化学由nmr和cd光谱以及糖苷键水解速率的测定证实。