1,1'-bicyclopentane-2,2'-diol | 73522-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-bicyclopentane-2,2'-diol
• 英文别名: 2,2'-Dihydroxy-1,1'-bicyclopentan；1,1'-Bicyclopentyl-2,2'-diol；2-(2-hydroxycyclopentyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 73522-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BNWPRNDOSDOWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bicyclopentane-2,2'-diol 在 乙酸酐 作用下， 以70%的产率得到1,1'-联(1-环戊烯-1-基)
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study

  摘要：

  使用硼烷、thexylborane或(-)-isopinocampheylborane对双(环戊-1-烯)(1)或3,3'-联吡啶(2)进行氢硼化反应，无论反应条件如何，都会得到多环1,4-二醇的meso-异构体3a和4a作为主要产物。9-BBN没有反应。主要产物4a以及次要的外消旋产物4b的结构是基于对应的Mosher's二酯5a-5c的¹H NMR谱进行判定的。最后，通过相应的二甲基硫酸酯6的单晶X射线分析证实了产物4a的立体化学。为了阐明meso-异构体的优先形成，使用DFT方法理论研究了单氢硼中间体与硼烷的配合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20061611
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联(1-环戊烯-1-基) 生成 1,1'-bicyclopentane-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Plenat,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 9-10, p. 2227 - 2230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP0918781A4
  申请人：——

  公开号：EP0918781A4

  公开（公告）日：1999-07-28
• ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CYCLIC CHIRAL LIGANDS
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0918781A1

  公开（公告）日：1999-06-02
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CYCLIC CHIRAL LIGANDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR DES COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION AVEC DES LIGANDS CHIRAUX CYCLIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1997047633A1

  公开（公告）日：1997-12-18

  [EN] The present invention relates to rigid chiral ligands useful in making catalysts for asymmetric synthesis. More particularly, the present invention relates to new monodentate and bidentate cyclic chiral phosphine ligands which are formed into catalysts to provide high selectivity of the enantiometric structure of the end-product.
  [FR] La présente invention concerne des ligands chiraux rigides servant à produire des catalyseurs de synthèse asymétrique. Plus particulièrement, l'invention concerne de nouveaux ligands chiraux cycliques monodentates et bidentates de phosphine, utilisés pour produire des catalyseurs permettant d'obtenir, avec une haute sélectivité, des produits finaux structure énantiomorphe.
• Plenat,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 9-10, p. 2227 - 2230
  作者：Plenat,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study
  作者：Jaroslav Kvíčala、Ondřej Baszczyňski、Alena Krupková、Denisa Stránská

  DOI：10.1135/cccc20061611

  日期：——

  Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) (1) or 3,3'-biindene (2) with borane, thexylborane or (-)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of polycyclic 1,4-diols 3a, 4a as the main products. No reaction was observed with 9-BBN. The structure of the major product 4a, as well as of the minor racemic product 4b was assigned based on ¹H NMR spectra of the corresponding Mosher's diesters 5a-5c. Finally, the stereochemistry of the product 4a was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate 6. To elucidate preferential formation of the meso-isomers, complexes of monohydroborated intermediate with borane were studied theoretically by DFT methods.

  使用硼烷、thexylborane或(-)-isopinocampheylborane对双(环戊-1-烯)(1)或3,3'-联吡啶(2)进行氢硼化反应，无论反应条件如何，都会得到多环1,4-二醇的meso-异构体3a和4a作为主要产物。9-BBN没有反应。主要产物4a以及次要的外消旋产物4b的结构是基于对应的Mosher's二酯5a-5c的¹H NMR谱进行判定的。最后，通过相应的二甲基硫酸酯6的单晶X射线分析证实了产物4a的立体化学。为了阐明meso-异构体的优先形成，使用DFT方法理论研究了单氢硼中间体与硼烷的配合物。