benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1072107-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1072107-97-1
• 化学式: C₄₇H₅₁N₃O₁₀
• 分子量: 817.936
• InChiKey: YOOOGTPMTWMFPR-VKYJQDFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  携带确定的寡糖配体的均质 N-糖蛋白的快速化学酶法合成

  摘要：

  描述了一种用于构建均质 N-糖蛋白的有效化学酶促方法，该方法探索了来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的转糖基化活性，合成糖恶唑啉作为供体底物。首先，通过使用核糖核酸酶 B 作为模型系统，合成并评估了一系列大寡糖恶唑啉作为内切-A 催化转糖基化的底物。实验结果表明，Endo-A 可以耐受 Man3GlcNAc-恶唑啉核心的外部甘露糖残基的修饰，从而允许将大的寡糖配体引入蛋白质中，同时保留所得的天然核心 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 结构糖基化后的糖蛋白。除了半乳糖凝集素和甘露糖结合凝集素的配体外，通过使用含叠氮基的 Man3GlcNAc 恶唑啉作为供体底物，可以很容易地在 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 核心引入叠氮基官能团。叠氮基官能团的引入允许对所得糖蛋白进行进一步的位点特异性修饰，正如两个拷贝的

  DOI：

  10.1021/ja805044x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-(((2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4,6-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-7-(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 di-n-butylboron trifluoromethanesulphonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于聚糖介导的抗体位点特异性标记和偶联的通用且稳健的化学酶法：均质抗体-药物偶联物的简便合成

  摘要：

  抗体的位点特异性标记和偶联对于基础研究和开发更有效的诊断和治疗方法是非常需要的。我们在这里报告了一种通用且稳健的化学酶法，该方法允许对抗体进行一锅式位点特异性功能化。设计、合成和评估了一系列选择性修饰的二糖恶唑啉衍生物，作为抗体 Fc 聚糖重塑的不同内切糖苷酶的供体底物。我们发现，在测试的几种内切糖苷酶中，来自化脓性链球菌的野生型内切糖苷酶血清型 M49 (Endo-S2) 在将带有位点选择性修饰的叠氮化物、生物素或荧光标签的功能化二糖转移到抗体而不水解产生的转糖基产物方面表现出显着的活性。这一发现连同 Endo-S2 对重组抗体的出色 Fc 去糖基化活性，允许以一锅法直接标记和功能化抗体，无需中间体和酶分离。位点特异性引入不同数量的叠氮基团使得能够高效合成均相抗体-药物偶联物 (ADC)，并通过无铜方法精确控制药物抗体比 (DAR) 在 2 到 12 之间应变促进的点击反应。细胞活力测定表明，与具有较低

  DOI：

  10.1021/acschembio.1c00597

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis and Receptor Binding of Mannose-6-Phosphate (M6P)-Containing Glycoprotein Ligands Reveal Unusual Structural Requirements for M6P Receptor Recognition
  作者：Takahiro Yamaguchi、Mohammed N. Amin、Christian Toonstra、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b05762

  日期：2016.9.28

  Mannose-6-phosphate (M6P)-terminated oligosaccharides are important signals for M6P-receptor-mediated targeting of newly synthesized hydrolases from Golgi to lysosomes, but the precise structural requirement for the M6P ligand-receptor recognition has not been fully understood due to the difficulties in obtaining homogeneous M6P-containing glycoproteins. We describe here a chemoenzymatic synthesis of homogeneous

  6-磷酸甘露糖 (M6P) 末端寡糖是 M6P 受体介导的将新合成的水解酶从高尔基体靶向溶酶体的重要信号，但由于 M6P 配体受体识别的精确结构要求尚未完全了解难以获得均质的含 M6P 的糖蛋白。我们在这里描述了携带天然 M6P 的 N-聚糖的均质磷酸糖蛋白的化学酶促合成。该方法包括化学合成具有不同数量和位置的 M6P 部分的聚糖恶唑啉，并通过内切糖合酶将它们转移到 GlcNAc 蛋白，以提供均质的含 M6P 的糖蛋白。还完成了两个 M6P-寡糖与环状多肽的同时连接以产生二价 M6P-糖肽。表面等离子体共振结合研究表明，位于低聚甘露糖环境的低 α-1,3-分支的单个 M6P 部分足以与受体 CI-MPR 高亲和力结合，而在 α 处存在 M6P 部分-1,6-分支是可有可无的。此外，对二价环状和线性多肽的结合研究表明，两个 M6P-寡糖配体的紧密接近对于实现对 CI-MPR 受体的高亲和力至关重要。总之，本研究表明