6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 346441-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Man6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 346441-49-4
• 化学式: C₃₁H₂₆Cl₃NO₁₀
• 分子量: 678.907
• InChiKey: LMPRSGVCSGTWDZ-SSBCBVQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 benzyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-diphenylphosphoryl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  毕赤酵母NRRL Y-2448的胞外磷酸甘露聚糖的磷酸化二糖组分的合成。

  摘要：

  开发了立体选择性合成α-（1-> 2）-和α-（1-> 3）连接的6（II）-O-磷酸甘露糖苷的方法。成功地采用了两种策略：将D-甘露糖基受体与磷酸化的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，或者与差异化的6-O-保护的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，其在糖基化之后被选择性地脱保护并磷酸化。打算用于抗血管生成药物候选物PI-88、2-O-（6-O-磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-D-甘露吡喃糖和甲基3-O-（6-O-合成了磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。前者是毕赤酵母NRRL Y-2448胞外磷酸甘露聚糖侧链重复单元的次要成分，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.005
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  合成与PI-88相关的6（V）硫酸化甘露糖寡糖类似物。

  摘要：

  一种高效且收敛的区域选择性合成6（V）-硫酸化的甘露糖衍生物1c，辛基6-O-磺基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-α-dm氨基吡喃糖基-（1→3）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→2）-α-D-甘露吡喃糖苷是通过'3 + 2'策略获得的。该靶标旨在模仿有希望的抗癌药PI-88，并从3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖辛基，2,4,6-三烯丙基烯丙基中获得。在TMSOTf下-苯甲酰基-3-O-（4-甲氧基苄基）-α-D-甘露吡喃糖苷和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11） -催化的糖基化条件。根据绒毛膜尿囊膜（CAM）模型研究，化合物1c显示出适度的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.020

文献信息

• Facile synthesis of a comb-like mannohexaose: a trimer of the disaccharide repeating unit of the cell-wall mannans of Aphanoascus mephitatus and related species
  作者：Linsen Heng、Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00059-3

  日期：2001.4

  An efficient method for the preparation of a comb-like mannohexaose having alpha-(1-->6) and alpha-(1-->2) linkages has been described using 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate as the key glycosyl donor in an 'inverse Schmidt' procedure.

  已经描述了使用6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3制备具有α-（1-> 6）和α-（1-> 2）键的梳状甘露糖的有效方法在“ Schmidt逆过程”中，关键的糖基供体是4,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。
• Expeditious Chemoenzymatic Synthesis of Homogeneous N-Glycoproteins Carrying Defined Oligosaccharide Ligands
  作者：Hirofumi Ochiai、Wei Huang、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/ja805044x

  日期：2008.10.15

  An efficient chemoenzymatic method for the construction of homogeneous N-glycoproteins was described that explores the transglycosylation activity of the endo-beta-N-acetylglucosaminidase from Arthrobacter protophormiae (Endo-A) with synthetic sugar oxazolines as the donor substrates. First, an array of large oligosaccharide oxazolines were synthesized and evaluated as substrates for the Endo-A-catalyzed

  描述了一种用于构建均质 N-糖蛋白的有效化学酶促方法，该方法探索了来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的转糖基化活性，合成糖恶唑啉作为供体底物。首先，通过使用核糖核酸酶 B 作为模型系统，合成并评估了一系列大寡糖恶唑啉作为内切-A 催化转糖基化的底物。实验结果表明，Endo-A 可以耐受 Man3GlcNAc-恶唑啉核心的外部甘露糖残基的修饰，从而允许将大的寡糖配体引入蛋白质中，同时保留所得的天然核心 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 结构糖基化后的糖蛋白。除了半乳糖凝集素和甘露糖结合凝集素的配体外，通过使用含叠氮基的 Man3GlcNAc 恶唑啉作为供体底物，可以很容易地在 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 核心引入叠氮基官能团。叠氮基官能团的引入允许对所得糖蛋白进行进一步的位点特异性修饰，正如两个拷贝的
• Chemoenzymatic Synthesis and Fcγ Receptor Binding of Homogeneous Glycoforms of Antibody Fc Domain. Presence of a Bisecting Sugar Moiety Enhances the Affinity of Fc to FcγIIIa Receptor
  作者：Guozhang Zou、Hirofumi Ochiai、Wei Huang、Qiang Yang、Cishan Li、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/ja208390n

  日期：2011.11.23

  effects of glycosylation on an antibody's effector functions. We report in this paper chemoenzymatic synthesis and Fcγ receptor binding of an array of homogeneous IgG-Fc glycoforms. The chemoenzymatic approach consists of the chemical synthesis of defined N-glycan oxazolines as donor substrates, the expression of the Fc domain in a CHO cell line in the presence of an α-mannosidase inhibitor kifunensine, and

  结构明确的 IgG-Fc 糖型对于理解糖基化对抗体效应子功能的影响非常需要。我们在本文中报告了一系列均质 IgG-Fc 糖型的化学酶合成和 Fcγ 受体结合。化学酶促方法包括定义的 N-聚糖恶唑啉作为供体底物的化学合成、在存在 α-甘露糖苷酶抑制剂 kifunensine 的情况下在 CHO 细胞系中表达 Fc 域，以及内切糖苷酶催化的去糖基化 Fc 的糖基化域（GlcNAc-Fc 同源二聚体）与合成聚糖恶唑啉。发现来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的酶非常有效地吸收各种修饰的 N-聚糖核心恶唑啉，包括二等分的含糖衍生物，用于 Fc 糖基化重塑，导致形成相应的均质 Fc 糖型。然而，Endo-A 和 Mucor hiemalis 糖苷内切酶突变体（EndoM-N175A 和 EndoM-N175Q）都不能将全长复合型 N-聚糖转移到 Fc 结构域，暗示这两种酶在
• JP5658167
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  公开（公告）日：——
• Convergent synthesis of a galactofuranosylated mannan, the repeating unit of Trichophyton mentagrophytes IFO 5466 and Trichophyton rubrum IFO 5467
  作者：Zuchao Ma、Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.041

  日期：2004.5

  An undecasaccharide repeating unit of the polysaccharide of Trichophyton mentagrophytes IFO 5466 and Trichophyton rubrum IFO 5467, alpha-D-Manp-(1 --> 2)-alpha-D-Manp-(1 --> 6)-[beta-D-Galf-(1 --> 3)]-alpha-D-Manp-(1 --> 2)-[beta-D-Galf-(1 --> 3)]-alpha-D-Manp(1 --> 2)-alpha-D-Manp-(1 --> 2)-alpha-D-Manp-(1 --> 6)-alpha-D-Manp-(1 --> 2)-[beta-D-Galf-(1 --> 3)]-Manp was synthesized as its allyl glycoside by coupling of a octasaccharide trichloroacetimidate donor 19 with a trisaccharide acceptor 28. The donor 19 and 28 were obtained with allyl 3-O-acetyl-2-O-betizoyl-alpha-D-mannopyranoside 2, allyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside 9, allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl-(1 --> 2)-3,4,6-tri-O-belizoyl-alpha-D-mannopyranoside 13, 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 26 and 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactofuraliosyl trichloroacetimidate 16 as the key synthons by appropriate combination through simple transformation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.