2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1202868-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1202868-30-1
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₀
• 分子量: 634.639
• InChiKey: RYLGVZCVDNBDCT-RAXXNHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxyethyl)-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 2-丙炔-1-醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168

文献信息

• Preparation of propargyl 1,2-orthoesters of carbohydrates: From side reactions in dichloromethane to optimized reaction conditions in acetonitrile
  作者：Nicolas Jouandon、Jana Hammoud、Alexandre Touron、Laetitia Bailly、Alexandra Le Foll、Antoine Y.P. Joosten、Thomas Lecourt

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108652

  日期：2022.11

  In this note, supercritical fluid chromatography coupled to high-resolution mass spectrometry (SFC-HRMS) has been used to identify a chloro glycoside formed during the preparation of propargyl 1,2-orthoesters in dichloromethane. Additional studies revealed that 20–40% of this side-product was obtained depending on the source of anhydrous solvent, and that tetrabutylammonium iodide amplifies this side-reaction

  在本说明中，超临界流体色谱与高分辨率质谱 (SFC-HRMS) 耦合已用于鉴定在二氯甲烷中制备炔丙基 1,2-原酸酯过程中形成的氯苷。其他研究表明，根据无水溶剂的来源，获得了 20-40% 的这种副产物，而四丁基碘化铵放大了这种副反应。最后，在乙腈中开发了一种可靠的方法，从甘露糖、葡萄糖和半乳糖系列中的过苯甲酰溴苷制备这些糖基供体，收率63-74 %。
• Gold catalyzed glycosidations for the synthesis of sugar acrylate/acrylamide hybrids and their utility
  作者：Shivaji A. Thadke、Mritunjoy Kar、Sayam Sen Gupta、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.018

  日期：2011.9

  Propargyl glyco 1,2-orthoesters were exploited for the efficient synthesis of interesting glycomonomers such as glyco-acrylates and acrylamides using gold catalysts. It was observed that propargyl glyco 1,2-orthoesters with hydroxyethyl acrylates gives very good yield of the corresponding glyco-acrylates in a single step in the presence of catalytic amount of gold(III) catalyst; whereas, gold catalyzed glycosidation reaction on hydroxyethyl acrylamides was found to yield the corresponding acrylamidoyl 1,2-orthoester which was then converted to the corresponding glycol-acrylamide in the presence of catalytic amount of TMSOTf. Synthesized glyco-acrylate/acrylamide monomers are shown to undergo thiolate addition as well as free radical polymerization (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.