1,2-去氢猪毛菜酚 | 4602-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1,2-去氢猪毛菜酚
• 中文别名: 1,2-乙二胺,均聚物
• 英文名称: 1-Methyl-6,7-dihydroxy-3,4-dihydroisochinolin
• 英文别名: 1,2-Dehydrosalsolinol；1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-6,7-diol
• CAS: 4602-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DWHSGRLKLUGKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-去氢猪毛菜酚 、 乙酸酐 反应 0.25h， 以76%的产率得到acetic acid 7-acetoxy-2-acetyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱脱氢salsolinol碱及其三乙酰化衍生物的合成、光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 合成、分离了脱氢沙胆醇及其三乙酰化衍生物，并阐明了其光谱和结构。应用了固态线性二向色红外光谱、1H 和 13C NMR、TGV 和 DTA 方法。使用 6-311++G∗∗ 基组，使用 DFT 相关泛函 B3LYP 方法和 MP2 探索两种化合物的势能面。单点计算在 B3LYP/6-311++G∗∗//MP2/6-311++G∗∗ 和 MP2/6-311++G∗∗ 级别进行。定位脱氢水杨醇的两种异构体并测定相对能量。具有强分子内 OH…O 氢键和 7.392 D 偶极矩的平面醌式结构比双酚形式更稳定。计算出的振动频率用于确定与观察到的每个实验红外波段相关的分子运动类型。IR 光谱数据显示，与溶液相比，脱氢水杨醇以喹啉形式以固态形式存在，其中 1H NMR 数据表明酮-二酚平衡。三乙酰衍生物的计算和实验红外频率之间的比较表明存在两个酚酸酯羰基和一个酰胺基团以及一个环外双键。通过相应的 1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.07.035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((3,4-dihydroxyphenethyl)amino)but-2-enoate 反应 4.0h， 以60%的产率得到1,2-去氢猪毛菜酚
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱脱氢salsolinol碱及其三乙酰化衍生物的合成、光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 合成、分离了脱氢沙胆醇及其三乙酰化衍生物，并阐明了其光谱和结构。应用了固态线性二向色红外光谱、1H 和 13C NMR、TGV 和 DTA 方法。使用 6-311++G∗∗ 基组，使用 DFT 相关泛函 B3LYP 方法和 MP2 探索两种化合物的势能面。单点计算在 B3LYP/6-311++G∗∗//MP2/6-311++G∗∗ 和 MP2/6-311++G∗∗ 级别进行。定位脱氢水杨醇的两种异构体并测定相对能量。具有强分子内 OH…O 氢键和 7.392 D 偶极矩的平面醌式结构比双酚形式更稳定。计算出的振动频率用于确定与观察到的每个实验红外波段相关的分子运动类型。IR 光谱数据显示，与溶液相比，脱氢水杨醇以喹啉形式以固态形式存在，其中 1H NMR 数据表明酮-二酚平衡。三乙酰衍生物的计算和实验红外频率之间的比较表明存在两个酚酸酯羰基和一个酰胺基团以及一个环外双键。通过相应的 1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.07.035

文献信息

• Oxidation chemistry of the endogenous central nervous system alkaloid salsolinol-1-carboxylic acid
  作者：Fa Zhang、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1021/jm00053a002

  日期：1993.1

  The oxidation chemistry of salsolinol-1-carboxylic acid (1), an alkaloid endogenous to the central nervous system which is elevated as a result of ethanol consumption, has been studied by electrochemical approaches at pH 7.0 in aqueous solution. The first voltammetric oxidation peak of Ia of 1 at pH 7.0 occurs at Ep = +0.116 V, indicating that this alkaloid is a very easily oxidized compound. The peak

  已经通过在pH 7.0下的水溶液中的电化学方法研究了中枢神经系统内源性生物碱Salsolinol-1-羧酸（1）的氧化化学，该生物碱由于乙醇的消耗而升高。在pH = 7.0时，Ia的第一个伏安氧化峰出现在Ep = +0.116 V，表明该生物碱是一种非常容易氧化的化合物。Ia峰反应为1,1,2,3,4-四氢-1-甲基-1-羧基-6,7-异喹啉二酮（8）的2e-2H +氧化，可迅速脱羧（k> 10（3） s-1）主要得到3，4-二氢-1-甲基-6，7-异喹啉二醇的醌甲基化物互变异构体（2）。后一个化合物负责观察到的第二个氧化峰IIa（1）。此峰是2e氧化为2生成的醌型中间体（9），该中间体可被水侵蚀生成3,4-二氢-1-甲基-5,7-二羟基异喹啉-6-一（13b）（很容易进一步氧化成3，4-二氢-1-甲基-5-羟基异喹啉-6，7-二酮（3））或芳构化得到1-甲基-6，7-异喹啉二醇（4）。初
• FSH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：EP2763986B1

  公开（公告）日：2017-06-07