(3R,4aS,8aS)-3-Methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 54812-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4aS,8aS)-3-Methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 54812-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: OOPLQVRBYMJKDA-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,8aS)-3-Methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,4aR,8aS)-3-Methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 5. 5-Alkyl-2-cyclohexenones as dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a004
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,8aS)-3-Methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4aS,8aS)-3-Methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 5. 5-Alkyl-2-cyclohexenones as dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a004

文献信息

• An Enantioselective Total Synthesis of Natural (+)-Luciduline
  作者：Wolfgang Oppolzer、Martin Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19780610802

  日期：1978.12.13

  The naturally occurring Lycopodium alkaloid (+)-luciduline (1) has been synthesized from (R)-5-methyl-cyclohex-2-en-1-one (12) by a sequence of seven steps (s. Scheme 6) in 33% overall yield. The key step 46 presumably involves a transient nitrone 5 which undergoes a highly regioselective intramolecular addition to a non-polarized olefinic bond.

  天然存在的石蒜碱生物碱（+）-葡糖苷（1）是通过（R）-5-甲基-环己基-2-烯-1-酮（12）通过七个步骤的序列合成的（参见方案6）。总产率为33％。关键步骤46大概涉及瞬态硝酮5，其对非极化的烯烃键进行高度区域选择性的分子内加成。
• The stereochemistry of diels-alder adduct of 5-methyl-2-cyclohexene-1-one with butadiene.
  作者：TAKASHI HARAYAMA、HIDETSURA CHO、MITSUAKI OHTANI、YASUO INUBUSHI

  DOI：10.1248/cpb.22.2784

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 5-methyl-2-cyclohexene-1-one (I) with butadiene was examined. It was concluded that addition of butadiene to the dienophile (I) took place from the opposite side to a secondary methyl side to give initially the cis adduct (IIb), which then epimerizes mostly to the trans derivative (IIa).

  研究了5-甲基-2-环己烯-1-酮（I）与丁二烯的Diels-Alder反应。结论是，丁二烯与二烯（I）的加成反应从反式甲基侧开始，最初形成顺式加合物（IIb），然后发生主要向反式衍生物（IIa）的异构化。
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 5. 5-Alkyl-2-cyclohexenones as dienophiles
  作者：E. Charles Angell、Francesco Fringuelli、Lucio Minuti、Ferdinando Pizzo、Barry Porter、Aldo Taticchi、Ernest Wenker

  DOI：10.1021/jo00224a004

  日期：1985.11