5,6-O-isopropylidene-D-gulono-γ-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-D-gulono-γ-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: JNTPPVKRHGNFKM-YTLHQDLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-gulono-γ-lactone 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基锡 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+)-(4'S,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Kalwinsh, Ivars; Metten, Karl-Heinz; Brueckner, Reinhardt, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 939 - 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Platinum(IV)−Carbohydrate Complexes:  Metal Ion Coordination Behavior of Monosaccharides in Organic Solvents
  作者：Henrik Junicke、Clemens Bruhn、Ralph Kluge、Anthony S. Serianni、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/ja9902726

  日期：1999.7.1

  New platinum(IV)-coordinated carbohydrate complexes [PtMe3L]BF4 (14E−21E, 22D−24D) have been prepared from the reaction of [PtMe3(Me2CO)3]BF4 (1) with a wide range of isopropylidene-protected carbohydrates L‘ in acetone. These complexation reactions can be accompanied by a platinum-promoted cleavage of an isopropylidene group (14E, L‘ = 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose (1A), L = 1,2-O

  通过 [PtMe3(Me2CO)3]BF4 (1) 与多种异丙叉保护的碳水化合物 L 反应制备了新的铂 (IV) 配位碳水化合物复合物 [PtMe3L]BF4 (14E-21E, 22D-24D) ' 在丙酮中。这些络合反应可伴随铂促进的异亚丙基裂解（14E，L' = 1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖（1A），L = 1,2 -O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；15E，L' = 3-O-乙酰基-1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖 (2A)，L = 3-O -乙酰-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；16E，L' = 3-O-(甲基磺酰基)-1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖（ 3A)，L = 3-O-(甲基磺酰基)-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；17E，L' = 1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-别呋喃糖 (4A)
• Convenient One-Pot Conversion of Alcohols into Esters via Hemiacetal Intermediates
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Pan Jarglis、Klaus Lorenz

  DOI：10.1055/s-1988-27708

  日期：——

  A simple and efficient one-pot oxidative procedure, adaptable to a large scale, is described for the preparation of methyl esters from either primary alcohols or vic-diols. The aldehyde is generated by Swern or periodate oxidation, followed by bromine oxidation of the methyl hemiacetal formed in aqueous methanolic solution.

  本文介绍了一种简单高效的氧化反应步骤，适用于大规模生产，用于从伯醇或邻二醇制备甲酯。该反应通过Swern或过碘酸氧化生成醛，然后在水合甲醇溶液中形成的甲缩醛与溴进行氧化反应。