5-acetyl<3.3.3.3>(1,2,3,5)cyclophane | 156267-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-acetyl<3.3.3.3>(1,2,3,5)cyclophane
• 英文别名: 1-(12-pentacyclo[11.9.1.17,17.02,11.06,19]tetracosa-1(23),2(11),6(19),7(24),12,17-hexaenyl)ethanone
• CAS: 156267-74-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O
• 分子量: 358.524
• InChiKey: SMVLGDNVODOCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl<3.3.3.3>(1,2,3,5)cyclophane 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 277.0h， 生成 <3.3.3.3.3.3>(1,2,3,4,5,6)cyclophane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Youichi; Miyoshi, Naomi; Hirakida, Mihoko, Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 49, p. 12267 - 12275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo[3.3.3.3](1,2,3,5)cyclophane-1-ene 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 5-acetyl<3.3.3.3>(1,2,3,5)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Youichi; Miyoshi, Naomi; Hirakida, Mihoko, Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 49, p. 12267 - 12275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [3₅](1,2,3,4,5)Cyclophane
  作者：Teruo Shinmyozu、Mihoko Hirakida、Shirou Kusumoto、Mie Tomonou、Takahiko Inazu、Jerzy M. Rudzinski

  DOI：10.1246/cl.1994.669

  日期：1994.4

  [35](1,2,3,4,5)Cyclophane 3 was synthesized by an acid-catalyzed eyclization between a pseudogeminally substituted acetyl group and a chloromethyl group of a tetra-bridged compound followed by two-step hydrogenation of the resulting penta-bridged bromo-olefin. 3 shows the strongest transannular π–π interaction among [m.n]- and multibridged benzenophanes synthesized so far. 3 is conformationally mobile

  [35](1,2,3,4,5)Cyclophane 3 是通过酸催化环化在四桥化合物的赝晶取代的乙酰基和氯甲基之间合成的，然后对所得五元进行两步氢化-桥接溴烯烃。图3显示了迄今为止合成的[mn]-和多桥苯并苯之间最强的跨环π-π相互作用。3 在室温下在 CD2Cl2 中构象移动，在 -90 °C 下观察到两个构象异构体 3a 和 3b。