(E/Z)-6-(4-hydroxy-5-methylhex-1-enyl)-1,3-diox-4-ene | 328385-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-6-(4-hydroxy-5-methylhex-1-enyl)-1,3-diox-4-ene
• CAS: 328385-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: TWDQECKUMRLFGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-6-(4-hydroxy-5-methylhex-1-enyl)-1,3-diox-4-ene 在 N,N-二异丙基乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Phenalamide A₂

  摘要：

  [GRAPHICS]Phenalamide A(2) (Ib) has been synthesized for the first time, The synthesis features the homologation of aldehyde 5 to trienal 3 with the new conjunctive reagent 6 and the formation of amide 14 with the functionalized Horner-Emmons reagent 4.

  DOI：

  10.1021/ol990944x
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 2-[1-(1,3-Diox-4-en-6-yl)-2-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(E/Z)-6-(4-hydroxy-5-methylhex-1-enyl)-1,3-diox-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Phenalamide A₂

  摘要：

  [GRAPHICS]Phenalamide A(2) (Ib) has been synthesized for the first time, The synthesis features the homologation of aldehyde 5 to trienal 3 with the new conjunctive reagent 6 and the formation of amide 14 with the functionalized Horner-Emmons reagent 4.

  DOI：

  10.1021/ol990944x

文献信息

• Efficient Homologation of Aldehydes to 2,4,6-Alkatrienals by means of an α-(1,3-Dioxenylallyl)boronate
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Frank Schäfer、Eckart Haeberlin、Thorsten Rohde、Karsten Körber

  DOI：10.1055/s-2000-8720

  日期：——

  The α-dioxenyl-allylboronate 4 allows the direct conversion of aldehydes into the 7-hydroxy-2,4-dienals (6). The latter compounds can be dehydrated to 2,4,6-alkatrienals 7 by means of the Burgess reagent or methanesulfonyl anhydride/Hünig Base.

  α-二氧烯基-烯丙基硼酸盐4可直接将醛转化为7-羟基-2,4-二烯醛（6）。后者化合物可以通过Burgess试剂或甲磺酰酸酐/Hünig碱脱水生成2,4,6-烯烃三烯醛7。