ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-epoxy-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate | 950690-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-epoxy-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,5S,6S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 950690-22-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: JAZIXZSZYTVDGQ-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-epoxy-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,5S,6R)-ethyl 7-acetyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An iron carbonyl approach to the influenza neuraminidase inhibitor oseltamivir

  摘要：

  一种新的合成路线已成功实现，用于制备奥司他韦（一种流感神经氨酸酶抑制剂），该路线采用了阳离子铁碳基复合物，提供了一条可访问多样化类似物的替代途径。

  DOI：

  10.1039/b703295a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-epoxy-cyclohexa-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An iron carbonyl approach to the influenza neuraminidase inhibitor oseltamivir

  摘要：

  一种新的合成路线已成功实现，用于制备奥司他韦（一种流感神经氨酸酶抑制剂），该路线采用了阳离子铁碳基复合物，提供了一条可访问多样化类似物的替代途径。

  DOI：

  10.1039/b703295a

文献信息

• An iron carbonyl approach to the influenza neuraminidase inhibitor oseltamivir
  作者：Karen M. Bromfield、Henrik Gradén、Daniel P. Hagberg、Thomas Olsson、Nina Kann

  DOI：10.1039/b703295a

  日期：——

  A novel synthetic route towards oseltamivir, an influenza neuraminidase inhibitor, has been achieved employing a cationic iron carbonyl complex, providing an alternate pathway with the potential to access diverse analogues.

  一种新的合成路线已成功实现，用于制备奥司他韦（一种流感神经氨酸酶抑制剂），该路线采用了阳离子铁碳基复合物，提供了一条可访问多样化类似物的替代途径。