(2R,5R)-2,5-dimethylselenolane | 406484-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-dimethylselenolane
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-dimethyltetrahydroselenophene；(2R,5R)-Tetrahydro-2,5-dimethylselenophene
• CAS: 406484-58-0
• 化学式: C₆H₁₂Se
• 分子量: 163.121
• InChiKey: ATJBCESSVYAJPX-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-dimethylselenolane 在 溴 作用下， 生成 (2R,5R)-1,1-Dibromo-2,5-dimethyl-tetrahydro-1λ⁴-selenophene
  参考文献：
  名称：

  首先用于将醛不对称转化为环氧化物的手性硒基化物。

  摘要：

  通过在NaOH的存在下将苄基溴加到C2对称（2R，5R）-2,5-二甲基硒醇中，生成对映体富集的硒化萘，然后与多种醛反应生成对映体过量极佳的环氧乙烷（催化形式已经实现）；另外，通过X射线分析证实了脂族环状高价二溴二硒基呋喃结构。

  DOI：

  10.1039/b106063p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-己二醇 在 selenium 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (2R,5R)-2,5-dimethylselenolane
  参考文献：
  名称：

  首先用于将醛不对称转化为环氧化物的手性硒基化物。

  摘要：

  通过在NaOH的存在下将苄基溴加到C2对称（2R，5R）-2,5-二甲基硒醇中，生成对映体富集的硒化萘，然后与多种醛反应生成对映体过量极佳的环氧乙烷（催化形式已经实现）；另外，通过X射线分析证实了脂族环状高价二溴二硒基呋喃结构。

  DOI：

  10.1039/b106063p
• 作为试剂：
  描述：

  糠醛 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 (2R,5R)-2,5-dimethylselenolane 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2S*,3R*)-3-phenyloxiran-2-yl)furan 、 trans-(2S,3R)-2-furyl-3-phenyl oxirane 、 2-(3-Phenyloxiran-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  首先用于将醛不对称转化为环氧化物的手性硒基化物。

  摘要：

  通过在NaOH的存在下将苄基溴加到C2对称（2R，5R）-2,5-二甲基硒醇中，生成对映体富集的硒化萘，然后与多种醛反应生成对映体过量极佳的环氧乙烷（催化形式已经实现）；另外，通过X射线分析证实了脂族环状高价二溴二硒基呋喃结构。

  DOI：

  10.1039/b106063p

文献信息

• First Example of Highly Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes via Chiral Selenonium Ylides
  作者：Hai-Yang Wang、Fei Yang、Xin-Liang Li、Xue-Ming Yan、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.200801936

  日期：2009.4.6

  A new strategy for the highly stereoselective synthesis of three stereoisomers of chiral 1,2,3‐trisubstituted cyclopropanes in good yields with excellent diastereoselectivities and very high enantioselectivities (up to >99 % ee) was developed via selenonium ylides (see scheme). Possible pathways for the asymmetric cyclopropanations were also proposed.

  通过硒化叶立德开发了一种新的策略，该策略以高收率，极好的非对映选择性和极高的对映选择性（高达> 99％ee）（见方案），以高收率选择性合成了手性1,2,3-三取代环丙烷的三种立体异构体。还提出了不对称环丙烷化的可能途径。
• First chiral selenium ylides used for asymmetric conversion of aldehydes into epoxides
  作者：Hiroya Takada、Patrick Metzner、Christian Philouze

  DOI：10.1039/b106063p

  日期：2001.11.7

  Enantioenriched selenonium ylides have been generated by addition of benzyl bromide to C2 symmetric (2R,5R)-2,5-dimethylselenolane in the presence of NaOH, and subsequently reacted with a variety of aldehydes to give oxiranes with excellent enantiomeric excesses (a catalytic version has been achieved); also, an aliphatic cyclic hypervalent dibromoselenurane structure has been demonstrated by X-ray analysis

  通过在NaOH的存在下将苄基溴加到C2对称（2R，5R）-2,5-二甲基硒醇中，生成对映体富集的硒化萘，然后与多种醛反应生成对映体过量极佳的环氧乙烷（催化形式已经实现）；另外，通过X射线分析证实了脂族环状高价二溴二硒基呋喃结构。