2-((2S*,3R*)-3-phenyloxiran-2-yl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S*,3R*)-3-phenyloxiran-2-yl)furan
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]furan
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: JZCULGIZLJIQIB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S*,3R*)-3-phenyloxiran-2-yl)furan 、 丁炔二酸二甲酯 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  y光氧化还原催化剂的重新设计及其在羰基叶立德化学反应中的应用

  摘要：

  我们报告探索photoredox代从苄环氧化物羰基叶立德采用全新设计的4-三甲-2,6- diphenylpyrylium四氟硼酸盐（MDPT）和4-三甲-2,6-二p -tolylpyrylium四氟硼酸盐（MD（p甲苯基）PT）催化剂。这些催化剂在可见光波长下被激发，具有很高的鲁棒性，并且表现出某些报道的最高氧化电位。在从苄基环氧化物温和而有效地生成羰基化物中证明了它们的效用，否则当前的普通光氧化还原催化剂无法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01222
• 作为产物：
  描述：

  三甲基[[(苯基)甲基]硫代甲基]硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2S*,3R*)-3-phenyloxiran-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的甲硅烷基化生成硫酰化物

  摘要：

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86662-x

文献信息

• A New Protocol for the In Situ Generation of Aromatic, Heteroaromatic, and Unsaturated Diazo Compounds and Its Application in Catalytic and Asymmetric Epoxidation of Carbonyl Compounds. Extensive Studies To Map Out Scope and Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Imhyuck Bae、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Mamta Patel、Marina Porcelloni、Jeffery Richardson、Rachel A. Stenson、John R. Studley、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja034606+

  日期：2003.9.1

  a general process for the in situ generation of diazo compounds from tosylhydrazone sodium salts has been established and applied in sulfur-ylide mediated epoxidation reactions. The chiral, camphor-derived, [2.2.1] bicyclic sulfide 7 was employed (at 5-20 mol % loading) to render the above processes asymmetric with a range of carbonyl compounds and tosylhydrazone sodium salts. Benzaldehyde tosylhydrazone

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供
• Epoxydation en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate : etude de la reaction autour de la structure du sel de sulfonium
  作者：M.E. Borredon、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81676-8

  日期：1987.1

  Epoxide formation by sulphur y1id insertion into aldehydes under heterogeneous conditions in the presence of small quantities of water is described. Trimethylsulphonium and S-methylthiolanium bromide and iodide have been studied. For all alkyl substituents the bromide gives better results than the iodide, this is interpreted in terms of the reaction mechanism. Under optimum conditions high yields of

  描述了在少量水的存在下，在非均相条件下通过硫化合物插入醛中形成的环氧化物。已经研究了三甲基s和S-甲基硫基溴化铵和碘化物。对于所有的烷基取代基，溴化物比碘化物具有更好的结果，这是根据反应机理来解释的。在最佳条件下，可获得高收率的环氧化物。
• One-pot synthesis of epoxides from benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Edwin Alfonzo、Jesse W L Mendoza、Aaron B Beeler

  DOI：10.3762/bjoc.14.205

  日期：——

  A one-pot synthesis of epoxides from commercially available benzyl alcohols and aldehydes is described. The reaction proceeds through in situ generation of sulfonium salts from benzyl alcohols and their subsequent deprotonation for use in Corey-Chaykovsky epoxidation of aldehydes. The generality of the method is exemplified by the synthesis of 34 epoxides that were made from an array of electronically

  描述了由市售的苄醇和醛的一锅法合成环氧化物。该反应通过从苄醇原位生成sulf盐及其随后的去质子化而进行，用于醛的Corey-Chaykovsky环氧化。该方法的普遍性以合成34种环氧化合物为例，这些环氧化合物由一系列电子和空间变化的醇和醛组成。
• Application of furyl-stabilized sulfur ylides to a concise synthesis of 8a-epi-swainsonine
  作者：Jie Bi、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b713447a

  日期：——

  The total synthesis of 8a-epi-swainsonine has been achieved in 20% overall yield from R-glyceraldehyde dimethylacetonide 3 through epoxidation with the achiral furyl-substituted sulfonium ylide 2d as one of the key steps.

  8a-epi-swainsonine的总合成已通过与无手性呋喃取代的磺铵烯2d的环氧化反应，从R-甘油醛二甲基乙酮酸酯3中实现，整体得率为20%。
• Guanidine Bases in Synthesis: Extending the Scope of the Corey-Chaykovsky Epoxidation
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-0029-1219359

  日期：2010.3

  Guanidine bases, such as 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (TBD) or 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-1-ene (MTBD), are highly effective reagents for the in situ generation of sulfonium ylides from sulfonium salts in Corey-Chaykovsky epoxidation reactions of aldehydes. These reactions proceed rapidly to produce the corresponding epoxides in excellent yields and with high selectivity for the trans product. Significantly, this reagent combination is applicable to both nonenolizable and enolizable aldehydes and α,β-unsaturated aldehydes.

  胍基化合物，如1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-1-烯（TBD）或7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-1-烯（MTBD），是有效的试剂，可在Corey-Chaykovsky环氧化反应中可以原位生成磺壳盐中的磺烯烃。这些反应迅速进行，生成相应的环氧化物，产率极高，并且对反式产物具有较高的选择性。值得注意的是，这种试剂组合适用于不可酯化和可酯化的醛以及α,β-不饱和醛。