trans-(2S,3R)-2-furyl-3-phenyl oxirane | 267003-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(2S,3R)-2-furyl-3-phenyl oxirane
• 英文别名: (2S,3R)-2-(3-phenyloxiran-2-yl)furan；(R,R)-2-(2-furyl)-3-phenyloxirane；trans-(2S,3R)-2-(2-furyl)-3-phenyl epoxide；2-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]furan
• CAS: 267003-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: JZCULGIZLJIQIB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2S,3R)-2-furyl-3-phenyl oxirane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl trans-3-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  用硫代叶立德原位生成重氮化合物催化从醛类催化不对称合成环氧化合物。

  摘要：

  通过从甲苯磺酰salts盐原位生成反应性中间体（重氮化合物），已实现了控制相对和绝对立体化学的实用，通用且收敛的环氧化物途径（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯） -4-磺酰基）。使用新型的稳定的手性硫化物，在低催化剂负载量（5 mol％）下，已获得高产率（58-82％），高dr（88：12-98：2）和高ee值（87-94％） ）和[Rh 2（OAc）4 ]（0.5摩尔％）。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1430::aid-anie1430>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  2-furaldehyde tosylhydrazone 在 dirhodium tetraacetate 、 chiral deriv. of [2-thiabicyclohept-3-yl]bicycloheptanone 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-(2S,3R)-2-furyl-3-phenyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  原位生成芳香族、杂芳香族和不饱和重氮化合物的新方案及其在羰基化合物催化和不对称环氧化中的应用。广泛的研究来确定非对映选择性和对映选择性的范围和限制以及合理化

  摘要：

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供

  DOI：

  10.1021/ja034606+

文献信息

• First chiral selenium ylides used for asymmetric conversion of aldehydes into epoxides
  作者：Hiroya Takada、Patrick Metzner、Christian Philouze

  DOI：10.1039/b106063p

  日期：2001.11.7

  Enantioenriched selenonium ylides have been generated by addition of benzyl bromide to C2 symmetric (2R,5R)-2,5-dimethylselenolane in the presence of NaOH, and subsequently reacted with a variety of aldehydes to give oxiranes with excellent enantiomeric excesses (a catalytic version has been achieved); also, an aliphatic cyclic hypervalent dibromoselenurane structure has been demonstrated by X-ray analysis

  通过在NaOH的存在下将苄基溴加到C2对称（2R，5R）-2,5-二甲基硒醇中，生成对映体富集的硒化萘，然后与多种醛反应生成对映体过量极佳的环氧乙烷（催化形式已经实现）；另外，通过X射线分析证实了脂族环状高价二溴二硒基呋喃结构。
• A New Chiral Organosulfur Catalyst for Highly Stereoselective Synthesis of Epoxides
  作者：Yuan Gui、Jian Li、Chang-Shan Guo、Xin-Liang Li、Zhi-Feng Lu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/adsc.200800453

  日期：2008.11.3

  A new chrial organosulfide was synthesized through an unexpected Wagner–Meerwein rearrangement. This organosulfide could catalyze the epoxidation reaction of various aromatic aldehydes smoothly with benzyl bromide to give trans-diaryl epoxides in satisfactory yields (60–84%) with excellent diastereoselectivities (trans:cis=95:5–100:0) and good to excellent enantioselectivities (86–96% ee).

  通过意外的Wagner-Meerwein重排合成了一种新的Charial有机硫化物。这种有机硫化物可以顺利地催化各种芳族醛与苄基溴的环氧化反应，以令人满意的非对映选择性（反式：顺式= 95：5–100：0）以令人满意的收率（60–84％）得到反式-二芳基环氧化物。对映选择性（86–96％ee）。
• A Catalytic Cycle for the Asymmetric Synthesis of Epoxides Using Sulfur Ylides
  作者：Jacques Zanardi、Catherine Leriverend、Dimitri Aubert、Karine Julienne、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo015588m

  日期：2001.8.1
• Catalytic ferrocenyl sulfides for the asymmetric transformation of aldehydes into epoxides
  作者：Stéphanie Minière、Vincent Reboul、Patrick Metzner、Mariafrancesca Fochi、Bianca Flavia Bonini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.031

  日期：2004.10

  Six ferrocenyl sulfides, exhibiting planar and central chiralities, have been screened as a catalytic source of asymmetric sulfonium ylides. A one-pot reaction has been achieved, involving the addition of an aldehyde, benzyl bromide, 20% molar equivalent of the ferrocenyl sulfide, sodium iodide in a mixture of tert-butanol and water. The best results were observed with enantiopure sulfide 3a, bearing a tert-butyl group. Good yields of stilbene oxides were obtained, with enantiomeric excesses ranging from 74% to 94%. trans/cis-Diastereomeric ratios ranged from 60:40 to 86:14. The chiral sulfide was recovered. An unexpected case of stereoconvergence was observed with diastereoisomers 3a and 3b. A model is proposed to account for the asymmetric induction, based on a conformation locked by the tert-butyl group and the interplay of planar and remote central chiralities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyridyl and Furyl Epoxides of More Than 99% Enantiomeric Purities: The Use of a Phosphazene Base
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Marin Roje、Thomas Isarno、Vitomir Sunjic、Vladimir Vinkovic

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-4

  日期：2000.3