6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile | 57295-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile, 2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-；6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbonitrile
• CAS: 57295-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: UGSYWPZYTCESDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile 、 溶剂黄146 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMETENI T.; TAKAHASI K.; IHARA M.; FUKUMOTO K., HETEROCYCLES , 1975, 3, NO 9, 691-695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile 在 potassium tert-butylate 、 sodium amide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  改性马德隆反应合成二氢-1-吡咯并四氢吡啶并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88057-1

文献信息

• VERBOOM, W.;BERGA, H. J.;TROMPENAARS, W. P.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 685-688
  作者：VERBOOM, W.、BERGA, H. J.、TROMPENAARS, W. P.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N., BIO - ORG. HETEROCYSLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FEC+
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM W.; ORLEMANS E. O. M.; BERGA H. J.; SCHELTINGA M. W.; REINHOUDT D+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5053-5064
  作者：VERBOOM W.、 ORLEMANS E. O. M.、 BERGA H. J.、 SCHELTINGA M. W.、 REINHOUDT D+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dihydro-1-pyrrolo-and tetrahydropyrido[1,2-] indoles via a modified madelung reaction
  作者：W. Verboom、E.O.H. Orlemans、H.J. Berga、H.W. Scheltinga、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88057-1

  日期：1986.1

  lactam moiety dihydropyrrolo- (10), tetrahydropyrido[1,2-]indole (11), or dihydro-1-1-benzazeptne (12) derivatives are foraed. Pyrrolo[1,2-]indole 10c has been converted into the corresponding quinone 15b. Starting from naphthaleneacetonitrile 20, prepared in 5 steps fron 2,3-dichloronaphthoquinone, the 5,10-dioxo-1-pyrrolo[1,2-] benz []indole 22 is obtained upon treatment with base and subsequent oxidation

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。
• KAMETENI T.; TAKAHASI K.; IHARA M.; FUKUMOTO K., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1975, 3, NO 9, 691-695
  作者：KAMETENI T.、 TAKAHASI K.、 IHARA M.、 FUKUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——