(4R)-4-[(2S,3R,5S)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-ethenyloxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1023301-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(2S,3R,5S)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-ethenyloxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1023301-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: LJILGMFYWTZLLG-AXUOBQJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2S,3R,5S)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-ethenyloxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (Z)-4-chloro-6-{(2R,4R,5S)-4-[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]-5-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydrofuran-2-yl}hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋源性细胞毒性大环内酯Biselide A的全合成

  摘要：

  摘要 据报道，基于我们较早的合成角膜内酯的策略，总的合成了双硒化物A。该方法的亮点是使用区域选择性酶水解来安装C20氧官能团，以及使用不对称的羟醛反应进行立体选择性引入C3氧官能团。 据报道，基于我们较早的合成角膜内酯的策略，总的合成了双硒化物A。该方法的亮点是使用区域选择性酶水解来安装C20氧官能团，以及使用不对称的羟醛反应进行立体选择性引入C3氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588169
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(4R)-4-[(2S,3R,5S)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-ethenyloxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Second-Generation Total Synthesis of Haterumalide NA Using B-Alkyl Suzuki–Miyaura Coupling

  摘要：

  Second-generation total synthesis of haterumalide NA, a potent cytotoxic marine macrolide, was achieved by using B-alkyl Suzuki - Miyaura coupling and Nozaki - Hiyama - Kishi coupling as key steps (1.2% in 33 steps). Compared to our first-generation approach, the second-generation synthesis is much improved in the yield of key intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol800554f

文献信息

• Total Synthesis and Cytotoxicity of Haterumalides NA and B and Their Artificial Analogues
  作者：Mitsuru Ueda、Masashi Yamaura、Yoichi Ikeda、Yuta Suzuki、Kensaku Yoshizato、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/jo802806z

  日期：2009.5.1

  first-generation approach for ent-haterumalide NA methyl ester, this second-generation synthesis yielded much more of the key intermediate. This synthesis established the relative stereochemistry of haterumalide B. Furthermore, the structure−cytotoxicity relationships of haterumalides were investigated. The combination of macrolide and side chain parts proved to be important to the cytotoxicity.

  通过使用B-烷基铃木-宫浦偶联和Nozaki-Hiyama-Kishi偶联作为关键步骤，实现了有效的细胞毒性海洋大环内酯类-香樟内酯NA和B的总合成。与我们的第一代方法-对苯二酚内酯NA甲酯相比，该第二代合成方法产生了更多的关键中间体。这种合成建立了贝雷帽内酯B的相对立体化学。此外，研究了贝帽熊内酯的结构-细胞毒性关系。大环内酯和侧链部分的组合被证明对细胞毒性很重要。