2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: OTUTVZBRKAKMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.8h， 以80%的产率得到1-(4-硝基苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸通过 CC 键的氧化裂解介导 1,3-二醇轻松转化为 1,2-二酮

  摘要：

  1,3-二醇在 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 存在下顺利氧化裂解 CC 键，在温和条件下以优异的产率生成 1,2-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950372
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  交联聚合物支撑的N- {2'-[（芳磺酰基）氨基] [1,1'-联萘] -2-基}脯氨酰胺为有机溶剂，可在无溶剂条件下直接进行醇醛间分子反应

  摘要：

  自下而上的策略用于合成包含有机催化剂N -{（1 R）-2'-{[[（4-乙基苯基）磺酰基]氨基} [1,1'-双萘] -2的交联共聚物-yl } -D-脯氨酰胺衍生自2（方案1）。含1％二乙烯基苯作为交联剂的聚合物结合催化剂5b在环己酮和4-硝基苯甲醛之间的羟醛反应中显示出比5a和5c更高的催化剂活性。值得注意的是，在5b存在下的反应是在无溶剂，温和的条件下进行的，达到了93％ee（表1）。聚合物结合的催化剂5b经过滤回收，最多可重复使用7次，而对获得的非对映和对映选择性没有不利影响（表2）。使用聚合物5b的催化程序扩展到在其他酮的无溶剂条件下进行的羟醛反应，包括功能化酮和不同的芳族醛（表3）。在某些情况下，需要添加少量的H 2 O才能获得最佳结果（最高95％ee）。在这些反应条件下，醛类之间的跨醇醛缩合反应以中等收率和非对映和对映选择性进行（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200422

文献信息

• Pyrimidine-Derived Prolinamides as Recoverable Bifunctional Organocatalysts for Enantioselective Inter- and Intramolecular Aldol Reactions under Solvent-Free Conditions
  作者：Pascuala Vizcaíno-Milla、José M. Sansano、Carmen Nájera、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa

  DOI：10.1002/ejoc.201500007

  日期：2015.4

  Chiral L-prolinamides 2 containing the (R,R)- and (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine scaffold and a 2-pyrimidinyl unit are synthesized and used as general organocatalysts for intermolecular and intramolecular aldol reactions with 1,6-hexanedioic acid as a co-catalyst under solvent-free conditions. The intermolecular reaction between ketone–aldehyde and aldehyde–aldehyde must be performed under wet

  合成了含有 (R,R)- 和 (S,S)-反式-环己烷-1,2-二胺支架和 2-嘧啶基单元的手性 L-脯氨酰胺 2 并用作分子间和分子内羟醛反应的通用有机催化剂1,6-己二酸作为无溶剂条件下的助催化剂。酮-醛和醛-醛之间的分子间反应必须在湿条件下使用催化剂 (S,S)-2b 在 10 °C 下进行，这提供了具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的抗醛醇。对于 Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert 反应，催化剂 2 的两种非对映异构体在室温下无水条件下给出相似的结果，得到相应的 Wieland-Miescher 酮和衍生物。两种类型的反应均按比例放大至 1 g，有机催化剂通过萃取后处理回收并重复使用，而没有任何明显的活性损失。DFT 计算通过提供催化剂 2a 和 2b 发生的 H 键网络的计算比较来支持分子间过程的立体化学结果和有机催化剂发挥的双功能作用。
• Cross-Linked-Polymer-Supported<i>N</i>-{2′-[(Arylsulfonyl)amino][1,1′-binaphthalen]-2-yl}prolinamide as Organocatalyst for the Direct Aldol Intermolecular Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/hlca.201200422

  日期：2012.10

  procedure with polymer 5b was extended to the aldol reaction under solvent‐free conditions of other ketones, including functionalized ones, and different aromatic aldehydes (Table 3). In some cases, the addition of a small amount of H2O was required to give the best results (up to 95% ee). Under these reaction conditions, the cross‐aldol reaction between aldehydes proceeded in moderate yield and diastereo‐

  自下而上的策略用于合成包含有机催化剂N -（1 R）-2'-[[（4-乙基苯基）磺酰基]氨基} [1,1'-双萘] -2的交联共聚物-yl } -D-脯氨酰胺衍生自2（方案1）。含1％二乙烯基苯作为交联剂的聚合物结合催化剂5b在环己酮和4-硝基苯甲醛之间的羟醛反应中显示出比5a和5c更高的催化剂活性。值得注意的是，在5b存在下的反应是在无溶剂，温和的条件下进行的，达到了93％ee（表1）。聚合物结合的催化剂5b经过滤回收，最多可重复使用7次，而对获得的非对映和对映选择性没有不利影响（表2）。使用聚合物5b的催化程序扩展到在其他酮的无溶剂条件下进行的羟醛反应，包括功能化酮和不同的芳族醛（表3）。在某些情况下，需要添加少量的H 2 O才能获得最佳结果（最高95％ee）。在这些反应条件下，醛类之间的跨醇醛缩合反应以中等收率和非对映和对映选择性进行（方案2）。
• Solvent-free direct enantioselective aldol reaction using polystyrene-supported N-sulfonyl-(Ra)-binam-d-prolinamide as a catalyst
  作者：Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c002967j

  日期：——

  catalytic system for the enantioselective direct aldol reaction between different ketones and aldehydes under solvent-free or aqueous conditions. The polystyrene-supported N-sulfonyl-(Ra)-binam-D-prolinamide catalyst in combination with benzoic acid showed similar results to those obtained with unsupported N-tosyl-binam-derived prolinamide under similar reaction conditions. The aldol products were obtained

  的固定 N-磺酰基-（R a）-比纳姆-D-脯氨酰胺 使用聚苯乙烯作为载体可以回收有效的 催化在无溶剂或水性条件下，不同酮和醛之间的对映选择性直接羟醛反应的体系。聚苯乙烯负载的N-磺酰基-（R a）-Binam- D-脯氨酰胺催化剂与苯甲酸显示出与不支持的N-甲苯磺酰基-比纳姆衍生的结果相似的结果脯氨酰胺在相似的反应条件下 羟醛产品是在室温下仅使用2当量的酮具有高收率，区域，非对映和对映选择性。醛之间的醛醇缩合反应也可以在这些反应条件下进行，结果适中。恢复催化剂 最多可以重复使用六次，而不会影响所获得的结果。
• A Highly Efficient Solvent-Free Asymmetric Direct Aldol Reaction Organocatalyzed by Recoverable (<i>S</i>)-Binam-<scp>l</scp>-Prolinamides. ESI-MS Evidence of the Enamine−Iminium Formation
  作者：Gabriela Guillena、Maria del Carmen Hita、Carmen Nájera、Santiago F. Viózquez

  DOI：10.1021/jo800773q

  日期：2008.8.1

  equiv but also the reaction time to give the aldol products with regio-, diastereo-, and enantioselectivities comparable to those in organic or aqueous solvents. Generally anti-isomers are mainly obtained with enantioselectivities up to 97%. The reaction can be carried out under these conditions also using aldehydes as nucleophiles, yielding after in situ reduction of the aldol products the corresponding

  在无溶剂反应条件下，环烷基，烷基和α-官能化的酮与醛之间的直接羟醛反应中，可回收的（S a）-二氨基-1-脯氨酰胺与苯甲酸结合用作催化剂。分析了三种不同的方法：简单的常规磁力搅拌，先前溶解于THF和蒸发后的磁力搅拌以及球磨技术。这些方法不仅可以将所需的酮量减少到2当量，而且还可以使反应时间降低，从而使醛醇产物具有与有机或水性溶剂相当的区域，非对映和对映选择性。一般反-异构体主要以高达97％的对映选择性获得。该反应也可以在这些条件下也使用醛作为亲核试剂进行，在羟醛产物原位还原后得到相应的具有中等至高对映选择性的手性1，3-二醇，主要作为抗异构体。醛醇缩合反应已通过使用正ESI-MS技术进行了研究，为形成相应的烯胺-亚胺中间体提供了证据。
• Bio-renewable enantioselective aldol reaction in natural deep eutectic solvents
  作者：Regina Martínez、Lucía Berbegal、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c5gc02526e

  日期：——

  A recoverable glucose based eutectic solvent/l-proline system has been used as a reaction medium to perform the enantioselective organocatalysed aldol reaction.

  一种可回收的葡萄糖基共熔溶剂/l-脯氨酸系统已被用作反应介质，用于进行手性选择性有机催化的醛醇反应。