1-(4-硝基苯基)-1,2-丙二酮 | 6159-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-1,2-丙二酮
• 中文别名: 1-(4-硝基苯基)丙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-<(4-nitro)-phenyl>-1,2-propandione
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1,2-propanedione；1-(4-nitrophenyl)propane-1,2-dione；4-nitrophenylpropan-1,2-dione；1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,2-dione；1-(4-Nitro-phenyl)-propan-1,2-dion；1-(4'-Nitrophenyl)-propandion-(1,2)
• CAS: 6159-25-7
• 化学式: C₉H₇NO₄
• mdl: MFCD01882876
• 分子量: 193.159
• InChiKey: WCQBWJSIZYUMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88
• 沸点：
  52-54°C/0.05mm
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1,2-丙二酮 在 transaminase 、 磷酸吡哆醛 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 2,5-dimethyl-4-(4-aminophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transaminase-Mediated Amine Borrowing via Shuttle Biocatalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03320
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(α-hydroxy-4-nitro-benzyl)-vinyl]-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 1-(4-硝基苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Iliceto; Patron, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 267,272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Release of Copper from Pharmacologic Copper Bis(thiosemicarbazonato) Compounds
  作者：John J. Sirois、Lillian Padgitt-Cobb、Marissa A. Gallegos、Joseph S. Beckman、Christopher M. Beaudry、James K. Hurst

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00853

  日期：2018.8.6

  2-Pyridylazoresorcinol complexation was used to demonstrate that Cu(II) release by reaction with peroxynitrite species involved rate-limiting homolysis of the peroxy O–O bond to generate secondary oxidizing radicals (NO2•, •OH, and CO3•–). Because the potentials for CuII(btsc) oxidation and reduction are ligand-dependent, varying by as much as 200 mV, it is clearly advantageous in designing therapeutic methodologies

  从铜-双-硫代嘧啶铜氮杂铜络合物向细胞内递送治疗性或分析性铜的机制通常涉及内源性还原剂将单电子还原为Cu（I）类似物的机制，从而使金属离子不稳定且与bis--不牢固地配位。硫半脲（bTSc）配体。但是，本文所述的电化学和光谱研究表明，Cu II（bTSc）和Zn II ATSM（bTSc =二乙酰基-双（4-甲基硫代半碳氮杂））复合物的单电子氧化在生理氧化剂范围内发生，导致还存在未被认可的铜释放的氧化途径。H 2 O 2氧化Cu II（bTSc）由髓过氧化物酶或辣根过氧化物酶，HOCl和牛磺酸氯胺（它们主要是由MPO催化反应在活化的中性粒细胞中产生的氯化剂）以及过氧化亚硝酸盐类（ONOOH，ONOOCO 2 –）催化的被证明。与还原不同，氧化反应通过不可逆的配体氧化进行，最终释放出Cu（II）。2-吡啶基偶氮间苯二酚络合物用于证明通过与过氧亚硝酸盐类物质反应释放Cu（II）涉及限速过氧O-
• Fine regioselective tuning in the oxidation of sec,sec 1,2-diols by dimethyldioxirane
  作者：Paolo Bovicelli、Anna Sanetti、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00615-1

  日期：1996.8

  Non symmetric sec,sec 1.2-diols and their O-isopropylidene derivatives undergo a regioselective oxidation by dimethyldioxirane depending on the electronic effects of the substituents. These results support previous views about the concerted -insertion mechanism via a polar transition state.

  根据取代基的电子效应，不对称的仲，仲1.2-二醇及其O-异亚丙基衍生物会受到二甲基二环氧乙烷的区域选择性氧化。这些结果支持以前关于通过极性过渡状态的协调插入机制的观点。
• 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Facile Conversion of 1,3-Diols to 1,2-Diketones by Oxidative Cleavage of the C-C Bond
  作者：J. Yadav、Swapan Biswas、R. Srinivas

  DOI：10.1055/s-2006-950372

  日期：——

  1,3-Diols undergo smooth oxidative cleavage of the C-C bond in the presence of 2-iodoxybenzoic acid (IBX) affording 1,2-diketones in excellent yields under mild conditions.

  1,3-二醇在 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 存在下顺利氧化裂解 CC 键，在温和条件下以优异的产率生成 1,2-二酮。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative cleavage of the C–C σ-bond using air as the oxidant: chemoselective synthesis of carbon chain-shortened aldehydes, ketones and 1,2-dicarbonyl compounds
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c5cc07390a

  日期：——

  A simple iron-catalyzed aerobic oxidative C-C [sigma]-bond cleavage of ketones has been developed. Readily available and environmently benign air is used as the oxidant. This reaction prevents the use of...

  已经开发了酮的简单的铁催化的需氧氧化CCσ键裂解。易获得且对环境无害的空气用作氧化剂。该反应阻止使用...
• Cobalt(II) chloride catalysed coupling of acetic anhydride with aldehydes. A novel synthesis of asymmetrical 1,2-diones
  作者：Saeed Ahmad、Javed Iqbal

  DOI：10.1039/c39870000692

  日期：——

  Cobalt(II) chloride in acetonitrile efficiently catalyses the coupling of acetic anhydride with various aldehydes to the corresponding 1,2-diones in very high yields.

  乙腈中的氯化钴（II）以很高的收率有效地催化乙酸酐与各种醛与相应的1,2-二酮的偶合。

表征谱图