3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1146698-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1146698-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄N₂
• 分子量: 306.262
• InChiKey: CBTMVKBQDPUDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-benzyl-4-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  多取代的4-（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1 H -1,2,3-三唑体系的顺序一锅三步合成†

  摘要：

  这项工作报告了一个成功的一锅三步操作规程，用于合成一系列新的15个多取代的4-（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-4-基）-1 H -1,2实例。3-三唑类化合物，其中使用顺序的Sonogashira交叉偶联，去甲硅烷基化和铜（Ⅰ）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），总收率高达72％。连接到吡唑部分的三氟甲基取代基的存在使Sonogashira交叉偶联反应具有挑战性。另外，辅助配体XPhos的选择对于所需的杂环结构是必不可少的和必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c7ra07960e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 4-氟苯甲酰氯苯基腙 在 三乙烯二胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]腈亚胺和2-溴-3,3,3-三氟丙烯的[3 + 2]环加成反应选择性合成5-三氟甲基吡唑

  摘要：

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02765

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 5-perfluoroalkylpyrazoles by cyclization of hydrazone dianions
  作者：Thang Ngoc Ngo、Syeda Abida Ejaz、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Jamshed Iqbal、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob01151e

  日期：——

  A highly selective and efficient method for the synthesis of 5-trifluoromethylated and 5-perfluoroalkylated pyrazoles has been developed which relies on the cyclization of hydrazine dianions with ethyl perfluorocarboxylates. The pyrazoles prepared were evaluated as potential inhibitors of alkaline phosphatases, namely human tissue non-specific alkaline phosphatase (h-TNAP) and tissue specific intestinal

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。
• New strategy for the regioselective synthesis of 1-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazoles
  作者：Nilo Zanatta、Simone S. Amaral、Josiane M. dos Santos、Andréia M.P.W. da Silva、Juliana M.F.M. Schneider、Liana da S. Fernandes、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.103

  日期：2013.7

  A regioselective synthesis of 3-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-pyrazoles (1,3-isomers) as well as their 1,5-isomers (5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-pyrazoles), is described. The 1,3-isomers were obtained from the reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones with arylhydrazones followed by deprotective hydrolysis while the 1,5-isomer was obtained by direct cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones with phenylhydrazine. An unequivocal assignment of the 1,3- and 1,5-isomers of the pyrazole products is given. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles through a concise sequential iodination-trifluoromethylation reaction
  作者：Andrizia F. Junges、Everton P. Pittaluga、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.031

  日期：2019.5

  An efficient protocol for the assembly of a new series of 1,3-disubstituted 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles - through a concise sequential iodination-trifluoromethylation reaction at the C-4 position of an initial series of 1-aryl-3-(alkyl/aryl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazoles (electronically deactivated heterocycles), using NIS and MFSDA, at good conversion yields and in short reaction times - is reported. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synergic Effects of Ionic Liquid and Microwave Irradiation in Promoting Trifluoromethylpyrazole Synthesis
  作者：Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Liziê D. T. Prola、Dayse N. Moreira、Mara R. B. Marzari、Elisandra Scapin、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s10562-011-0571-9

  日期：2011.8

  The synthesis of 5-trifluoromethyl-1-phenyl-1H-pyrazoles from the reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R-1)OR, where R = Me, Et; R-1 = H, Me, Bu, i-Bu, Ph, 4-MeC6H4, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-IC6H4, fur-2-yl] with phenyl hydrazine in the presence of ionic liquid [BMIM][BF4] is reported. Synergic effects of ionic liquid and microwave irradiation in promoting pyrazole synthesis have been shown for the first time.
• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethylpyrazoles by [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Hao Zeng、Xiaojie Fang、Zhiyi Yang、Chuanle Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02765

  日期：2021.2.5

  A general and practical method for the synthesis of 5-trifluoromethylpyrazoles is reported that occurs by the coupling of hydrazonyl chlorides with environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP). This exclusively regioselective [3 + 2] cycloaddition of nitrile imines and with BTP is catalyst-free and operationally simple and features mild conditions

  据报道，通过将酰氯与环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）偶合，可以合成5-三氟甲基吡唑的通用方法。腈亚胺和BTP的这种唯一的区域选择性[3 + 2]环加成反应无催化剂，操作简单，具有温和的条件，高收率，可克级缩放，广泛的底物范围和有价值的官能团耐受性。重要的是，我们的方法已用于合成鞘氨醇1-磷酸受体活性激动剂的关键中间体。