[3-(2-Chloro-phenyl)-propyl]-[1-(3-methoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine | 189289-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [3-(2-Chloro-phenyl)-propyl]-[1-(3-methoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: (1E)-N-[3-(2-Chlorophenyl)propyl]-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-imine；N-[3-(2-chlorophenyl)propyl]-1-(3-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 189289-49-4
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO
• 分子量: 301.816
• InChiKey: HAFHHRZDUJHNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-Chloro-phenyl)-propyl]-[1-(3-methoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到N,N'-Bis-[3-(2-chloro-phenyl)-propyl]-N,N'-bis-[1-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Banik; Ghatak; Samajdar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1134 - 1139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocinnamonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3-(2-Chloro-phenyl)-propyl]-[1-(3-methoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Allosteric Modulators of GABAB Receptors, Part 1. N-(Phenylpropyl)-1-arylethylamines

  摘要：

  我们制备了一系列 15 种芬地林类似物和 34 种 N-(3-苯基丙基)-1-芳基乙胺衍生物，作为 GABAB 受体的正异构调节剂进行评估。活性最强（EC50，10 nM）的是 N-（3,3-二苯基丙基）-1-（3-氯-4-甲氧基苯基）乙胺 6g。

  DOI：

  10.1071/ch06163

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Tackling <i>N</i> ‐Alkyl Imines with 3d Metal Catalysis: Highly Enantioselective Iron‐Catalyzed Synthesis of α‐Chiral Amines
  作者：Clemens K. Blasius、Niklas F. Heinrich、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202006557

  日期：2020.9.7

  catalyzes the highly enantioselective hydroboration of N‐alkyl imines. Employing a chiral bis(oxazolinylmethylidene)isoindoline pincer ligand, the asymmetric reduction of various acyclic N‐alkyl imines provided the corresponding α‐chiral amines in excellent yields and with up to >99 % ee. The applicability of this base metal catalytic system was further demonstrated with the synthesis of the pharmaceuticals

  易于活化的烷基铁预催化剂可有效催化N-烷基亚胺的高度对映选择性氢硼化。使用手性双（恶唑啉基亚甲基）异二氢吲哚钳配体，各种无环N-烷基亚胺的不对称还原提供了相应的α-手性胺，收率极高，ee高达99％以上。药物芬迪林和Tecalcet的合成进一步证明了该贱金属催化体系的适用性。