3β-D-ribofuranosyl-6(1H)-pyridazinone | 109930-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-D-ribofuranosyl-6(1H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-β-D-ribofuranosylpyridazin-3(2H)-one；6-(β-D-ribofuranosyl)pyridazin-3-one；3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 109930-12-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: ALNJYBQNZNEQHC-YYNOVJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-D-ribofuranosyl-6(1H)-pyridazinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪酮-3-酮糖苷的脱氧核苷三磷酸作为胸苷三磷酸的替代品，用于Klenow片段的引物延伸和链延伸。

  摘要：

  脱氧核苷5'-三磷酸酯是用3-oxo-2 H-哒嗪-6-基（Pz O）（一种缺少2-酮基的尿嘧啶类似物）作为核碱基合成的。理论分析和杂交实验表明，Pz O识别腺嘌呤（A）以形成Watson-Crick碱基对。使用核苷5'-三磷酸和Klenow片段的引物延伸反应表明，通过识别模板链中的A，合成核苷5'-三磷酸被掺入了引物的3'端。此外，以Pz O为碱基的3'-核苷酸残基对Klenow片段exo +的3'-核酸外切酶活性有抗性。带有Pz O的底漆3'端的碱基可以在随后的链延长中起作用。Pz O的这些特性归因于在糖苷键邻位的环内氮原子的存在，推测该环内氮原子与DNA聚合酶的氨基酸残基形成H键，可有效识别Pz O的3'端。用于引物延伸的引物。这些结果为通过结合糖苷键邻位的氮原子和沃森-克里克氢键的碱基配对位点提供了设计新核碱基的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00918
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-5-hydroxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)3-pyrrolin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-D-ribofuranosyl-6(1H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 6. Synthesis of 5-methoxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl)furan-2(5H)-one and its ring transformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a017

文献信息

• Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2<i>H</i>)-pyridazinones
  作者：P. G. Baraldi、A. Bigoni、B. Cacciari、C. Caldari、S. Manfredini、G. Spalluto

  DOI：10.1055/s-1994-25663

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 6-substituted 3(2H)-pyridazinones and 6-substituted 4,5-dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones starting from 3,5-disubstituted 4,5-dihydroisoxazoles is described. N-O bond cleavage of the isoxazoline ring promoted by molybdenum hexacarbonyl or by catalytic hydrogenation afforded the α-hydroxy γ-keto esters 4a-f which were converted into 6-substituted 4,5-dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones 5a-f or 6-substituted 3(2H)-pyridazinones 6a-f on treatment with hydrazine hydrate at room temperature or reflux in high yield starting from 4a-f. The flexibility of this protocol has been demonstrated by the synthesis of the C-nucleoside 7 starting from the known β-ribofu-ranosylnitromethane 8. Moreover, an intramolecular version of this methodology has been developed to prepare the known antiulcer tricyclic 3(2H)-pyridazinone 12.

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。
• MAEBA, ISAMU;SUZUKI, MAKOTO;HARA, OSAMU;TAKEUCHI, TOMOHIKO;IIJIMA, TAKASH+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4521-4526
  作者：MAEBA, ISAMU、SUZUKI, MAKOTO、HARA, OSAMU、TAKEUCHI, TOMOHIKO、IIJIMA, TAKASH+

  DOI：——

  日期：——
• C-Nucleosides. 6. Synthesis of 5-methoxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl)furan-2(5H)-one and its ring transformation
  作者：Isamu Maeba、Makoto Suzuki、Osamu Hara、Tomohiko Takeuchi、Takashi Iijimar、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00229a017

  日期：1987.10
• Deoxynucleoside Triphosphate Containing Pyridazin-3-one Aglycon as a Thymidine Triphosphate Substitute for Primer Extension and Chain Elongation by Klenow Fragments
  作者：Takahito Tomori、Kento Nagaoka、Leo Takeshita、Takashi Shiozawa、Yuya Miyatake、Yoshiaki Masaki、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00918

  日期：2018.8.3

  analogue lacking a 2-keto group—as the nucleobase. Theoretical analyses and hybridization experiments indicated that PzO recognizes adenine (A) for formation of a Watson–Crick base pair. Primer extension reactions using nucleoside 5′-triphosphate and the Klenow fragment revealed that the synthetic nucleoside 5′-triphosphate was incorporated into the 3′ end of the primer through recognition of A in the

  脱氧核苷5'-三磷酸酯是用3-oxo-2 H-哒嗪-6-基（Pz O）（一种缺少2-酮基的尿嘧啶类似物）作为核碱基合成的。理论分析和杂交实验表明，Pz O识别腺嘌呤（A）以形成Watson-Crick碱基对。使用核苷5'-三磷酸和Klenow片段的引物延伸反应表明，通过识别模板链中的A，合成核苷5'-三磷酸被掺入了引物的3'端。此外，以Pz O为碱基的3'-核苷酸残基对Klenow片段exo +的3'-核酸外切酶活性有抗性。带有Pz O的底漆3'端的碱基可以在随后的链延长中起作用。Pz O的这些特性归因于在糖苷键邻位的环内氮原子的存在，推测该环内氮原子与DNA聚合酶的氨基酸残基形成H键，可有效识别Pz O的3'端。用于引物延伸的引物。这些结果为通过结合糖苷键邻位的氮原子和沃森-克里克氢键的碱基配对位点提供了设计新核碱基的基础。