(S)-3-acetonylcyclopentanone | 84308-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-acetonylcyclopentanone
• 英文别名: 3-acetonylcyclopentanone；(3S)-3-(2-oxopropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 84308-32-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NQYXSLUHRDMVTB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 N-isopropylidene-1-amino-2-methoxy-1,2-diphenylethane 在 正丁基锂 、 Dimethylzinc 作用下， 生成 (R)-3-acetonylcyclopentanone 、 (S)-3-acetonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  含有光学活性氮杂异亚丙基-2-甲氧基-1,2-二苯胺的氮杂壬酸酯的锌酸酯或铜酸酯与2-环烯酮的不对称共轭加成

  摘要：

  通过使用氮杂锌酸锌和衍生自旋光性赤-2-甲氧基-1，2-二苯乙胺的丙酮亚胺的铜基铜，检查了前手性环烯酮的不对称共轭加成反应，所得3-丙酮基环链烷酮的最佳对映选择性为：高达92％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91370-x

文献信息

• Asymetric conjugate addition of copper azaenolates as synthetic equivalent of enolates to cyclic enones
  作者：Keiji Yamamoto、Masayuki Iijima、Yoshinobu Ogimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88664-5

  日期：1982.1

  Asymmetric conjugate addition to prochiral to prochiral cyclic enones was devised by using copper azaenolates derived from an acetone imine of optically active amino ethers which were prepared from α-amino acids, the optical yields of the resulting 3-acetonylcycloalkanones being found to attain as high as 75% e. e.

  通过使用由α-氨基酸制得的旋光氨基醚的丙酮亚胺的丙酮亚胺衍生的铜氮烯酸酯，设计了从手性至前手性环状烯酮的不对称共轭加成物，发现所得到的3-丙酮基环链烷酮的光学收率高至75％ee
• Asymmetric conjugate addition of zincates or cuprates containing an optically active azaenolate of erythro-isopropylidene-2-methoxy-1,2-diphenylamine to 2-cycloalkenones
  作者：Keiji Yamamoto、Mikiya Kanoh、Norio Yamamoto、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91370-x

  日期：1987.1

  Asymmetric conjugate addition to prochiral cycloalkenones was examined by utilizing a zinc azaenolate as well as a copper one derived from an acetone imine of optically active erythro-2-methoxy-1,2-diphenylethylamine, the best enantioselectivity of the resulting 3-acetonylcycloalkanones being as high as 92% ee.

  通过使用氮杂锌酸锌和衍生自旋光性赤-2-甲氧基-1，2-二苯乙胺的丙酮亚胺的铜基铜，检查了前手性环烯酮的不对称共轭加成反应，所得3-丙酮基环链烷酮的最佳对映选择性为：高达92％ee。