1-氯-8-甲氧基-4-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚 | 111380-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-氯-8-甲氧基-4-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚
• 英文名称: 1-chloro-8-methoxy-4-methyl-5H-pyrido<4,3-b>indole
• 英文别名: chloro-1 methyl-4 methoxy-8-5H-pyrido <4,3-b> indole；1-chloro-8-methoxy-4-methyl-5H-pyrido[4,3-b]-indole；1-chloro-4-methyl-8-methoxy-5H-pyrido(4,3-b)indole；1-Chloro-8-methoxy-4-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 111380-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: NQMPMCRAKSIOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-8-甲氧基-4-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 氢溴酸 作用下， 以74.8%的产率得到1-chloro-8-hydroxy-4-methyl-5H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of pyridoindole, having anti-tumor properties

  摘要：

  本发明涉及5H-吡啶并[4,3-b]-吲哚的衍生物，其具有以下通用式：##STR1## 其中n表示2至4的整数，R.sub.1表示氢或较低的烷基基团；R.sub.2表示氢，羟基或较低的烷氧基；R.sub.3和R.sub.4表示氢，较低的烷基或羟基烷基，R.sub.5可以相同或不同，表示氢，羟基或较低的烷基，以及与药学上可接受的矿物质或有机酸的加合物的互变异构体形式。本发明还涉及它们的制备过程以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US04835160A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-8-methoxy-2H,5H-pyrido<4,3-b>indol-1-one 以 水 、 三氯氧磷 为溶剂， 生成 1-氯-8-甲氧基-4-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  1,2-dihydro-4-methyl-1-oxo-5H-pyrido(4,3-b)indoles and the process for

  摘要：

  本发明涉及新化合物，为具有以下式子的1,2-二氢-4-甲基-1-氧代-5H-吡咯[4,3-b]吲哚(I)：##STR1## 其中R代表氢或烷氧基或芳香羰氧基。这些化合物是制备可用于制药工业中的化合物的合成中间体。本发明还涉及它们的合成。

  公开号：

  US04870180A1

文献信息

• Synthèse d'analogues tricycliques des ellipticines : les methyl-4,5h-pyrido [4,3-b] indoles (γ-carbolines) diversement substttus sur leurs sommets 1,5 et 8.
  作者：Chi Hung Nguyen、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89985-3

  日期：1987.1

  Several ways to 1-functionnalized 4-methyl-5H-pyrido [ 4,3-b ] indoles have been worked out:

  已经找到了几种将1-官能化的4-甲基-5H-吡啶基[4,3-b]吲哚方法：
• 1-Amino-substituted 4-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indoles (.gamma.-carbolines) as tricyclic analogs of ellipticines: a new class of antineoplastic agents
  作者：Emile Bisagni、Nguyen Chi Hung、Alain Pierre、Odile Pepin、Paul De Cointet、Pierre Gros

  DOI：10.1021/jm00397a023

  日期：1988.2

  A series of 1-amino-substituted 4-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indoles that are structurally related to ellipticines by deletion of a ring have been synthesized in order to evaluate their DNA affinity, their in vitro cytotoxicity on L1210 cultured cells, and their in vivo antitumor activity. Among 24 derivatives that have been prepared and studied for the structure-activity relationship in this new class of antineoplastic agents, those that have a NH(CH2)3N(R)2 side chain (R = CH3 or C2H5) at their 1-position, a 4-methyl group, and an 8-OH substituent, either with a 5-NH or with a 5-NCH3 group, show the most potent cytotoxicities on L1210 cultured cells and in vivo antitumor properties in P388 and L1210 leukemia systems. In vivo antineoplastic activity of the most potent products was confirmed in P388 and L1210 leukemia systems. In vivo antineoplastic activity of the most potent products was confirmed on other mouse experimental tumors from the standard NCI screening:B16 melanoma and C38 adenocarcinoma.
• BISAGNI, EMILE;CHI, HUNG NGUYEN;DE, COINTET PAUL
  作者：BISAGNI, EMILE、CHI, HUNG NGUYEN、DE, COINTET PAUL

  DOI：——

  日期：——
• BISAGNI, EMILE;NGUYEN, CHI HUNG;PIERRE, ALAIN;PEPIN, ODILE;COINTET, PAUL +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 398-405
  作者：BISAGNI, EMILE、NGUYEN, CHI HUNG、PIERRE, ALAIN、PEPIN, ODILE、COINTET, PAUL +

  DOI：——

  日期：——
• US4835160A
  申请人：——

  公开号：US4835160A

  公开（公告）日：1989-05-30