methyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate | 86210-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 86210-70-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FQHUNZLHBWSWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 methyl 1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Morgan, Tina M.; Eric Schwartz, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6607 - 6617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the construction of vicinally substituted cyclopentanes and cyclohexanes. Intramolecular conjugate addition of β-ketoester anions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81438-0

文献信息

• Metachloropehoxybenzoic acid promoted stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from α or γ-allyl-β-hydroxy esters: A formal synthesis of (±) methyl nonactate
  作者：Javed Iqbal、Anu Pandey、Bhanu P.S Chauhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86451-6

  日期：1991.1

  A one pot stereoselective synthesis of cis or trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans 3–8 can be achieved in high yields via electrophilic cyclisation of the corresponding cis or trans α or γ-allyl-β-hydroxyesters mediated by metachloroperoxybenzoic acid. The tetrahydrofurans 5 or 6 may be converted into (±) methyl nonactate by procedures described earlier. The role of methoxycarbonyl group during

  顺式或反式2,5-二取代的四氢呋喃的一锅立体选择性合成3 - 8可以以高的产率通过由metachloroperoxybenzoic酸介导的相应的顺式或反式或αγ-烯丙基-β羟基酯的电环化而实现。可以通过先前描述的方法将四氢呋喃5或6转化为（±）非乳酸甲酯。讨论了在这些环化过程中甲氧羰基的作用。
• Sequential enolboration/hydroformylation/aldol addition: a new one-pot cascade reaction for the regio- and diastereoselective formation of carbocyclic quaternary centres from acyclic olefins
  作者：Mark D. Keränen、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b405120c

  日期：——

  Starting from unsaturated carbonyl compounds a mild new cascade reaction involving enolboration, rhodium-catalysed hydroformylation and intramolecular aldol addition in a regio- and diastereoselective fashion leads to cyclic compounds containing highly-functionalised quaternary carbon centres.

  由不饱和羰基化合物开始的温和的新级联反应，包括烯醇化，铑催化的加氢甲酰化和分子内醛醇以区域和非对映选择性的方式加成，导致形成包含高度官能化的季碳中心的环状化合物。
• STORK, G.;WINKLER, J. D.;SACCOMANO, N. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 465-468
  作者：STORK, G.、WINKLER, J. D.、SACCOMANO, N. A.

  DOI：——

  日期：——