(3R,4S,5R,6R)-2-(2-Bromo-benzyloxy)-3,4,5-tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran | 220662-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-2-(2-Bromo-benzyloxy)-3,4,5-tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-[(2-bromophenyl)methoxy]-3,4,5-tris[(3-methylphenyl)methoxy]-6-[(3-methylphenyl)methoxymethyl]oxane
• CAS: 220662-75-9
• 化学式: C₄₅H₄₉BrO₆
• 分子量: 765.784
• InChiKey: VTDYIAFWZDUMNR-GPJAIITESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-2-(2-Bromo-benzyloxy)-3,4,5-tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 2-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-benzoic acid 2-bromo-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation Reactions with a (4-Alkoxypentadienyl)oxy Leaving Group Linking the Glycosyl Donor and the Acceptor Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971778e
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-2-(2-Bromo-benzyloxy)-3,4,5-tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  脱羧糖基化反应与分子间反应过程[1]

  摘要：

  混合的糖基碳酸酯在酸催化下转化为糖苷。用等量的碳酸盐5和6进行的竞争实验导致了糖基供体和受体部分的完全加扰：不仅获得了预期的糖苷7和8，而且实际上获得了相等量的糖苷9和10。因此，酸催化下的脱羧糖基化是分子间反应。讨论了反应过程。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00561-3

文献信息

• Investigations on Leaving Group Based Intra- versus Intermolecular Glycoside Bond Formation
  作者：Götz Scheffler、Michael E. Behrendt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3527::aid-ejoc3527>3.3.co;2-g

  日期：2000.11