2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy-2'-methyluridine | 129779-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy-2'-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129779-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: JAPULNURWCUCTQ-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy-2'-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 77. 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxy-2′(and 3′)-methylnucleosides via [3,3]-sigmatropic rearrangements of 2′(and 3′)-methylene-3′(and 2′)-O-thiocarbonyl derivatives and radical reduction of a 2′-chloro-3′-methylene analogue

  摘要：

  对5'-O-(叔丁基二苯基硅基)-2'（和3'）-去氧-2'（和3'）-亚甲基尿苷（和腺苷）衍生物进行苯基氯硫代碳酸酯处理，得到3'（和2'）-O-苯氧硫酰中间体，这些中间体经历自发的[3,3]-sigmatropic重排反应，产生2'，3'-二去氢-2'，3'-二去氧-2'（和3'）-（苯氧羰基硫）甲基类似物。这些烯丙基硫酯经过三丁基锡介导的脱硫化和去保护作用，得到2'，3'-二去氢-2'，3'-二去氧-2'（和3'）-甲基尿苷（和腺苷）。对2'-氯-2'，3'-二去氧-3'-亚甲基尿苷衍生物进行三丁基锡介导的脱卤化反应，仅得到烯丙基转位的2'，3'-二去氢-2'，3'-二去氧-3'-甲基产物。

  DOI：

  10.1139/v93-027

文献信息

• Uracil and adenine nucleosides having a 2′,3′-bromovinyl structure: highly versatile synthons for the synthesis of 2′-C- and 3′-C-Branched 2′,3′-Unsaturated Derivatives
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Yoshiharu Itoh、Hiromichi Tanaka、Mitsuhiro Akita、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90190-5

  日期：1993.2

  Preparation of 2′- and 3′-bromo derivatives of 2′,3′-unsaturated uracil and adenine nucleosides has been carried out starting from the corresponding β-hydroxyselenides by way of bromination and successive selenoxide elimination. These compounds have been shown to serve as versatile synthons for the preparation of anti-HIV candidates, 2′-C- and 3′-C-branched 2′,3′-unsaturated nucleosides, through palladium-catalyzed

  从相应的β-羟基硒化物开始，通过溴化和相继的亚硒氧化物消除，已经制备了2'，3'-不饱和尿嘧啶和腺嘌呤核苷的2'-和3'-溴衍生物。这些化合物已显示出可作为通用合成子，可通过钯催化的交叉偶联和卤素-卤代物制备抗HIV候选物，2'-C-和3'-C支链的2'，3'-不饱和核苷。锂交换反应。
• A New stereospecific synthesis of [3.1.0]bicyclic cyclopropano analog of 2'3'-dideoxyuridine
  作者：Wu Jin-Chang、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82038-x

  日期：1990.1

  A new stereospecific synthesis of 2'3-α-methylene-2, '3 '-dideoxyuridine13 is reported from 5'- O-(4-monomethoxytrityl)-α,β-ene-3'-phenylselenone2 [2 → 11 → 12 → 13]

  的2'一个新的立体有择合成3 -α亚甲基- 2， ' 3 ' -dideoxyuridine 13从5'- O-（4-单）-α，β烯-3'- phenylselenone报道2 [ 2→11 →12→13 ]
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOFOSBUVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SOFOSBUVIR
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2015097605A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present disclosure relates to processes for the preparation of sofosbuvir or of its pharmaceutically acceptable salts. The present disclosure also provides intermediates useful in the synthesis of sofosbuvir.

  本公开涉及制备索非布韦或其药用可接受盐的过程。本公开还提供在合成索非布韦中有用的中间体。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• WU, JIN-CHANG;CHATTOPADHYAYA, JYOTI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2587-2592
  作者：WU, JIN-CHANG、CHATTOPADHYAYA, JYOTI

  DOI：——

  日期：——