4-[(2S,3S)-3-phenyloxiranyl]benzoic acid 1,1-dimethylethyl ester | 1258491-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(2S,3S)-3-phenyloxiranyl]benzoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]benzoate
• CAS: 1258491-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: YUMKBLWSYREMLL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[3-phenyloxiranyl]benzoic acid 1,1-dimethylethyl ester 、 4-[(2S,3S)-3-phenyloxiranyl]benzoic acid 1,1-dimethylethyl ester 、 4-((2R,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Darzens-Type Epoxidation via Chiral Ammonium Ylides

  摘要：

  由马钱子碱和相应的氯化苄制备并在碱性条件下原位处理，与手性对位取代的苄基铵叶立德形成芳基醛的不对称 Darzens 型环氧化物，得到具有中等至良好 ee 的手性 2,3-二芳基环氧化物（ 84% ee）。研究发现马钱子碱是一种优异的手性转移剂叔胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258015

文献信息

• Asymmetric Darzens-Type Epoxidation via Chiral Ammonium Ylides
  作者：Tetsutaro Kimachi、Hiroyo Kinoshita、Akiko Ihoriya、Motoharu Ju-ichi

  DOI：10.1055/s-0030-1258015

  日期：2010.9

  Asymmetric Darzens-type epoxide formation of aryl aldehydes with chiral para-substituted benzylammonium ylides, prepared from brucine and corresponding benzylic chlorides and treated in situ under basic condition, was carried out to afford chiral 2,3-diaryl epoxides with moderate to good ee (84% ee). Brucine was found to be an excellent tertiary amine for a chirality transfer agent.

  由马钱子碱和相应的氯化苄制备并在碱性条件下原位处理，与手性对位取代的苄基铵叶立德形成芳基醛的不对称 Darzens 型环氧化物，得到具有中等至良好 ee 的手性 2,3-二芳基环氧化物（ 84% ee）。研究发现马钱子碱是一种优异的手性转移剂叔胺。