1-methyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole | 76153-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-thiophen-3-ylpyrazole
• CAS: 76153-72-5
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD01860020
• 分子量: 164.231
• InChiKey: HMINCXACVASQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole 、 硝酸 生成 4-{2-nitro-3-thienyl}-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  LILJEFORS S.; GRONOWITZ S., CHEM. SCR., 1980, 15, NO 3, 102-109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 lithium triisopropyl 4-(1-methyl)-1H-pyrazylborate 在 potassium phosphate 、 chloro-(2-dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropyl-1,1-biphenyl)[2-(2-amino-1,1-biphenyl)]palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-methyl-4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用三异丙基硼酸锂进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应的一般方法

  摘要：

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。

  DOI：

  10.1021/ol302063g

文献信息

• Light-induced Pd catalyst enables C(sp2)–C(sp2) cross-electrophile coupling bypassing the demand for transmetalation
  作者：Sudip Maiti、Pintu Ghosh、Dineshkumar Raja、Sudev Ghosh、Sagnik Chatterjee、Velayudham Sankar、Sayan Roy、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1038/s41929-024-01109-4

  日期：——

  versatile tool for the construction of (hetero)biaryl scaffolds. However, the cross-electrophile coupling using abundant (hetero)aryl halides and pseudohalides is still in its infancy. In particular, a robust and general method for the cross-electrophile coupling would allow unparalleled entry into the vast collection of commercially available, structurally diverse (hetero)aryl halides and pseudohalides

  过渡金属催化交叉偶联是构建（杂）联芳基支架的通用工具。然而，使用丰富的（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联仍处于起步阶段。特别是，用于交叉亲电子偶联的稳健且通用的方法将允许无与伦比地进入大量市售的、结构多样的（杂）芳基卤化物和拟卤化物作为偶联伙伴。在这里，我们展示了一种配体控制的可见光驱动的单金属交叉亲电子试剂偶联平台，其中双钯催化循环的协同操作根据键解离焓来区分亲电子试剂。该方法温和且具有选择性，对多种官能团和具有挑战性的杂芳基显示出功效。通过各种药物的（杂）联芳核心的合成和肽的多样化，揭示了这种转化的力量。该技术绕过了传统的金属转移步骤，为（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联提供了通用策略。
• A General Method for Suzuki–Miyaura Coupling Reactions Using Lithium Triisopropyl Borates
  作者：Matthias A. Oberli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol302063g

  日期：2012.9.7

  Conditions for the Suzuki–Miyaura coupling of lithium triisopropyl borates are reported, as well as a procedure for a one-pot lithiation, borylation, and subsequent Suzuki–Miyaura coupling of various heterocycles with aryl halides. These borate species are much more stable toward protodeboronation than the corresponding boronic acids and can conveniently be stored on benchtop at room temperature.

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。
• LILJEFORS S.; GRONOWITZ S., CHEM. SCR., 1980, 15, NO 3, 102-109
  作者：LILJEFORS S.、 GRONOWITZ S.

  DOI：——

  日期：——