[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate | 449177-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 449177-43-9
• 化学式: C₄₇H₄₅N₅O₁₅
• 分子量: 919.899
• InChiKey: GEXXTFCJCXBKBL-OAEFZEDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate 在 guanidinium nitrate 、 胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫糖蛋白的三岩藻糖基化N-连接六糖的合成

  摘要：

  描述了一种由捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）的糖蛋白的N-连接的寡糖部分的内部合成六糖的方法。该六糖含有新颖的岩藻糖基化模式，在两个N-乙酰基葡糖胺残基的O -3，O -6和O -3'处具有三个α-连接的岩藻糖基基团。在合成中，进行了两个连续的区域选择性糖基化，从而限制了保护基的操纵，从而产生了具有β-（1⇄4）键的三糖。随后一步进行岩藻糖基化，然后通过在C的置换反应转化构型末端葡糖基残基的-2''产生了所得的β-甘露糖基键。2-乙酰氨基-2-脱氧-葡糖胺残基被N-乙酰基封端，并且六糖被脱保护。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1614::aid-ejoc1614>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Azido-8-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-isoindole-1,3-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫糖蛋白的三岩藻糖基化N-连接六糖的合成

  摘要：

  描述了一种由捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）的糖蛋白的N-连接的寡糖部分的内部合成六糖的方法。该六糖含有新颖的岩藻糖基化模式，在两个N-乙酰基葡糖胺残基的O -3，O -6和O -3'处具有三个α-连接的岩藻糖基基团。在合成中，进行了两个连续的区域选择性糖基化，从而限制了保护基的操纵，从而产生了具有β-（1⇄4）键的三糖。随后一步进行岩藻糖基化，然后通过在C的置换反应转化构型末端葡糖基残基的-2''产生了所得的β-甘露糖基键。2-乙酰氨基-2-脱氧-葡糖胺残基被N-乙酰基封端，并且六糖被脱保护。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1614::aid-ejoc1614>3.0.co;2-1