methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside | 59892-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
• CAS: 59892-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: WJHKDNQIOGWLKG-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,5R,6R)-5-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-3,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185